1-butyl-5-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilanyl-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-butyl-5-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilanyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-Butyl-5-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilylinden-1-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: IOFUJWHNJMXSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 Karstedt’s catalyst 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-butyl-5-methoxy-2-phenyl-3-trimethylsilanyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化邻碘苯基酮和醛与炔烃，丙烯酸酯和丙烯腈的区域选择性碳环化反应：一种简便的路线来制备茚基和茚基

  摘要：

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo049506g