1-(4-ethoxyphenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: KYXGXJJJVNNKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 4-乙氧基苯硼酸 在 bis[1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene]palladium(II) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）薄荷基和（+）新薄荷基取代的对映体纯双（1,2,3-三唑-5-亚烷基）PdI 2配合物和PEPPSI型（1,2,3-三唑-5-亚烷基）的合成和结构（吡啶）PdI 2复合物。C–C偶联的催化活性比较

  摘要：

  （-）将薄荷醇在四个步骤中转化为1-薄荷基-3-甲基-4-苯基碘化三碘鎓和1-新甲基-3-甲基-4-苯基碘化三碘鎓。这些对映体纯的但非对映异构体的三唑鎓盐用作合成具有薄荷基和新薄荷基翼尖基团的相应对映体纯的双（1,2,3-三唑-5亚烷基）PdI 2络合物的前体。使用最新开发的温和方法，在环境温度下在无碱和无银的条件下以高收率合成钯配合物。这些三唑鎓盐还用作合成相应的对映体纯PEPPSI型（1,2,3-三唑-5-亚烷基）（吡啶）PdI 2的前体。复合体。通过光谱学和单晶XRD数据对所有配合物进行了彻底表征。比较了这些配合物的相对催化活性对铃木-宫浦CC偶联的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.09.019

文献信息

• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。
• Palladium-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between Aryl Diazonium Salt and Aryl Iodide/Diaryliodonium Salt in H₂O–EtOH
  作者：Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03932

  日期：2023.1.20

  chemoselective palladium-catalyzed cross-electrophile coupling between readily accessible aromatic diazonium salt and aryl iodide or diaryliodonium salt in water–ethanol (2:1) medium. Mechanistic studies revealed that ethanol is crucial to generate an active Pd(0) catalyst, and the counterion of the diazonium salt renders a cationic Pd(II) species that facilitates subsequent oxidative addition to aryl iodide/diaryliodonium

  我们在此报告了一种温和的高度化学选择性钯催化的交叉亲电试剂偶联，该反应在水-乙醇 (2:1) 介质中容易获得的芳香族重氮盐和芳基碘化物或二芳基碘盐之间发生。机理研究表明，乙醇对于产生活性 Pd(0) 催化剂至关重要，而重氮盐的抗衡离子呈现阳离子 Pd(II) 物质，促进随后氧化加成到芳基碘化物/二芳基碘盐。银 (I) 盐对于保留钯的催化活性至关重要，它可以去除沉淀物中的碘离子。
• Synthesis and structures of (−) menthyl and (+) neomenthyl substituted enantio pure bis(1,2,3-triazol-5-ylidene)PdI 2 complexes and PEPPSI type (1,2,3-triazol-5-ylidene) (pyridine)PdI 2 complexes. Comparison of catalytic activities for C–C coupling
  作者：Arumugam Mohan、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.019

  日期：2015.12

  as precursors for the synthesis of the corresponding enantio pure bis(1,2,3-triazol-5-ylidene)PdI2 complexes with menthyl and neomenthyl wing tip groups. The palladium complexes were synthesized in high yields using a recently developed mild method under base free and silver free conditions at ambient temperature. These triazolium salts also served as precursors for the synthesis of the corresponding

  （-）将薄荷醇在四个步骤中转化为1-薄荷基-3-甲基-4-苯基碘化三碘鎓和1-新甲基-3-甲基-4-苯基碘化三碘鎓。这些对映体纯的但非对映异构体的三唑鎓盐用作合成具有薄荷基和新薄荷基翼尖基团的相应对映体纯的双（1,2,3-三唑-5亚烷基）PdI 2络合物的前体。使用最新开发的温和方法，在环境温度下在无碱和无银的条件下以高收率合成钯配合物。这些三唑鎓盐还用作合成相应的对映体纯PEPPSI型（1,2,3-三唑-5-亚烷基）（吡啶）PdI 2的前体。复合体。通过光谱学和单晶XRD数据对所有配合物进行了彻底表征。比较了这些配合物的相对催化活性对铃木-宫浦CC偶联的影响。