3,7-diethyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,7-diethyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3,7-diethyl-5-hydroxy-3-methyl-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HXOXNPZESWDZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 5-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 [(3aR,8aS)-8,8a-H₂-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]2CH₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以34%的产率得到3,7-diethyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  反应性Ketimino自由基受体：分子间烷基自由基加成到具有酚羟基基团的亚胺上

  摘要：

  研究了酮亚胺的碳-氮双键的分子间碳自由基加成。在对各种醛亚胺的反应性的研究中，我们发现具有酚羟基的醛亚胺7对亲核碳自由基显示出优异的反应性。酚羟基的显着效果被认为是由羟基提供的中间氨基自由基的稳定化。反应性酮亚受体的筛选表明，酮亚胺15，17，和19具有酚羟基基团表现出优异的反应性。自由基加成到酮亚胺15，17，和19在亚氨基碳上进行区域选择性的反应，得到C-烷基化的产物，而没有形成N-烷基化的产物。使用手性盒配体和Zn（OTf）2向酮亚胺15中的对映选择性乙基加成得到80％ee的二乙基化产物30。

  DOI：

  10.1021/jo052518x

文献信息

• Reactive Ketimino Radical Acceptors:  Intermolecular Alkyl Radical Addition to Imines with a Phenolic Hydroxyl Group
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo052518x

  日期：2006.3.1

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon−nitrogen double bond of ketimines was studied. In the study on the reactivity of various aldimines, we found that the aldimine 7 having a phenolic hydroxyl group shows an excellent reactivity toward nucleophilic carbon radicals. A remarkable effect of phenolic hydroxyl group is assumed to be the stabilization of intermediate aminyl radical provided by a

  研究了酮亚胺的碳-氮双键的分子间碳自由基加成。在对各种醛亚胺的反应性的研究中，我们发现具有酚羟基的醛亚胺7对亲核碳自由基显示出优异的反应性。酚羟基的显着效果被认为是由羟基提供的中间氨基自由基的稳定化。反应性酮亚受体的筛选表明，酮亚胺15，17，和19具有酚羟基基团表现出优异的反应性。自由基加成到酮亚胺15，17，和19在亚氨基碳上进行区域选择性的反应，得到C-烷基化的产物，而没有形成N-烷基化的产物。使用手性盒配体和Zn（OTf）2向酮亚胺15中的对映选择性乙基加成得到80％ee的二乙基化产物30。