5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-benzofuran-5-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GFTKBROHEWWGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxybenzoyl chloride 、 5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到[3-(5-bromo-2-methoxybenzoyl)-2-methyl-1-benzofuran-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基杂芳基酮和硫酮作为肽基-脯氨酰基顺反异构酶的有效抑制剂。

  摘要：

  从商业起始原料通过四到六个步骤合成了18种不同取代的新芳基杂芳基酮和硫酮系列。新的酮被评估为肽基-脯氨酰顺反异构酶hPin1的抑制剂，其K（i）值范围为一位微摩尔至亚微摩尔数。晶体结构揭示了羰基化合物上芳基残基的非平面排列，并支持了新化合物可能模仿酶促转化的过渡状态的假设。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200275
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s27

文献信息

• Heterocyclisch substituierte Alkylsulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0322692A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Heterocyclisch substituierte Alkylsulfonamide der Formel I in welcher R₁ und R₂       gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C₁- bis C₆-Alkyl-, C₁- bis C₆-Alkoxy-, C₁- bis C₆-Alkylthio-, C₁- bis C₆-Alkylsulfinyl-, C₁- bis C₆-Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy- oder Cyanogruppe bedeuten, R₃ und R₈      gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, eine C₁- bis C₆-Alkyl-, eine Benzyl- oder eine C₁- bis C₆-Alkanoylgruppe bedeuten, R₄ und R₅      gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff oder eine C₁- bis C₆-Alkylgruppe bedeuten, R₆ und R₇      jeweils Wasserstoff darstellen oder gemeinsam eine Bindung bilden, X      für Sauerstoff, Schwefel, eine Gruppe NOH oder eine Gruppe NR₈ steht und n      eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer oder organischer Basen und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel mit einer antagonistischen Wirkung gegenüer Thromboxan A₂.

  式 I 的杂环取代的烷基磺酰胺类化合物 其中 C₁-至C₆-烷硫基、C₁-至C₆-烷基亚磺酰基、C₁-至C₆-烷基磺酰基、三氟甲基、羟基或氰基、 R₃ 和 R₈ 可以相同或不同，各自表示氢、C₁-至 C₆ 烷基、苄基或 C₁ 至 C₆ 烷酰基、 R₄ 和 R₅ 可以相同或不同，各自表示氢或 C₁ 至 C₆ 烷基、 R₆ 和 R₇ 各自代表氢或共同形成一个键、 X 代表氧、硫、基团 NOH 或基团 NR₈，以及 n 是 1 到 4 的整数、 它们在生理上可耐受的无机盐或有机碱及其制备工艺，以及含有这些化合物的具有拮抗血栓素 A₂ 作用的药物。