5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-benzofuran-5-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GFTKBROHEWWGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxybenzoyl chloride 、 5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到[3-(5-bromo-2-methoxybenzoyl)-2-methyl-1-benzofuran-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基杂芳基酮和硫酮作为肽基-脯氨酰基顺反异构酶的有效抑制剂。

  摘要：

  从商业起始原料通过四到六个步骤合成了18种不同取代的新芳基杂芳基酮和硫酮系列。新的酮被评估为肽基-脯氨酰顺反异构酶hPin1的抑制剂，其K（i）值范围为一位微摩尔至亚微摩尔数。晶体结构揭示了羰基化合物上芳基残基的非平面排列，并支持了新化合物可能模仿酶促转化的过渡状态的假设。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200275
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-cyanomethyl-2-methylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s27

文献信息

• Heterocyclisch substituierte Alkylsulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0322692A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Heterocyclisch substituierte Alkylsulfonamide der Formel I in welcher R₁ und R₂       gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C₁- bis C₆-Alkyl-, C₁- bis C₆-Alkoxy-, C₁- bis C₆-Alkylthio-, C₁- bis C₆-Alkylsulfinyl-, C₁- bis C₆-Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy- oder Cyanogruppe bedeuten, R₃ und R₈      gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, eine C₁- bis C₆-Alkyl-, eine Benzyl- oder eine C₁- bis C₆-Alkanoylgruppe bedeuten, R₄ und R₅      gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff oder eine C₁- bis C₆-Alkylgruppe bedeuten, R₆ und R₇      jeweils Wasserstoff darstellen oder gemeinsam eine Bindung bilden, X      für Sauerstoff, Schwefel, eine Gruppe NOH oder eine Gruppe NR₈ steht und n      eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer oder organischer Basen und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel mit einer antagonistischen Wirkung gegenüer Thromboxan A₂.

  式 I 的杂环取代的烷基磺酰胺类化合物 其中 C₁-至C₆-烷硫基、C₁-至C₆-烷基亚磺酰基、C₁-至C₆-烷基磺酰基、三氟甲基、羟基或氰基、 R₃ 和 R₈ 可以相同或不同，各自表示氢、C₁-至 C₆ 烷基、苄基或 C₁ 至 C₆ 烷酰基、 R₄ 和 R₅ 可以相同或不同，各自表示氢或 C₁ 至 C₆ 烷基、 R₆ 和 R₇ 各自代表氢或共同形成一个键、 X 代表氧、硫、基团 NOH 或基团 NR₈，以及 n 是 1 到 4 的整数、 它们在生理上可耐受的无机盐或有机碱及其制备工艺，以及含有这些化合物的具有拮抗血栓素 A₂ 作用的药物。
• Aryl Hetaryl Ketones and Thioketones as Efficient Inhibitors of Peptidyl-Prolyl<i>cis</i>-<i>trans</i>Isomerases
  作者：Thomas Hediger、Walter Frank、Michael Schumann、Gunter Fischer、Manfred Braun

  DOI：10.1002/cbdv.201200275

  日期：2012.11

  A series of 18 differently substituted new aryl hetaryl ketones and thioketones were synthesized in four to six steps from commercial starting materials. The new ketones were evaluated as inhibitors of the peptidyl-prolyl cis-trans isomerase hPin1 with K(i) values ranging in the one-digit micromolar to sub-micromolar numbers. A crystal structure revealed the non-planar arrangement of the aryl residues

  从商业起始原料通过四到六个步骤合成了18种不同取代的新芳基杂芳基酮和硫酮系列。新的酮被评估为肽基-脯氨酰顺反异构酶hPin1的抑制剂，其K（i）值范围为一位微摩尔至亚微摩尔数。晶体结构揭示了羰基化合物上芳基残基的非平面排列，并支持了新化合物可能模仿酶促转化的过渡状态的假设。
• A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor
  作者：Kazutaka Tanizawa、Haruo Sekizaki、Kunihiko Itoh、Eiko Toyota

  DOI：10.3987/com-02-s27

  日期：——