1,4-bis[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]-1,3-butadiyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1,4-di(5-{N,N-dimethylamino}-1-naphthyl)buta-1,3-diyne；1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3butadiyne；5-[4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]buta-1,3-diynyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: XTNBZUAZKORLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-N,N-dimethylnaphthalene-1-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的π-共轭的1，5-萘乙炔基纳米结构网络的合成。在相容的CO 2气氛下钯催化有效的异质偶联

  摘要：

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00344-7

文献信息

• Synthesis of 1,5-naphthylethynyl nanostructure networks with extended π-conjugation. Effective heterocoupling catalyzed by palladium under a compatible CO2 atmosphere
  作者：J.Gonzalo Rodrı́guez、J.Luis Tejedor

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00344-7

  日期：2003.3

  undertaken by palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a protected 5-iodonaphthylethynyl and 1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene. Under an argon atmosphere, only the homocoupling product 1,4-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1,3-butadiyne was isolated, in excellent yield. However, under a compatible and pure carbon dioxide atmosphere, the cross-coupling product was obtained in excellent

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。
• Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: anti rotamer structure
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.109

  日期：2005.3

  A new family of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthylethynyl chains were synthesized, as terminal acetylenes or poly(yne) structures, by heterocoupling between 5-iodo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine and 2-methyl-3-butyn-2-ol or 4-(5-iodo-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by the palladium-copper system. Catalytic homocoupling of the terminal acetylenes, affords to 1,4-dinaphthyl-1,3-butadiyne nanostructures. X-ray diffraction analysis of 1,4-di(alpha-naphthyl)-1,3-butadiyne shows that the naphthalene rings are in the anti configuration along the acetylene axis. All the conjugated compounds show an important fluorescent emission radiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.