5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-((4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-((4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-[[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione；5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-[[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 440.523
• InChiKey: BXGHNXVPRWMOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-((4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  发现一系列含有哌嗪骨架作为潜在FAK抑制剂的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物。

  摘要：

  黏着斑激酶（FAK）是重要的药物靶标，在介导信号转导系统中起着基本作用。我们在此报告了一种新型的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮衍生物的发现，该衍生物含有哌嗪骨架，对FAK的效力增强。测试了所有17种新合成化合物对四种癌细胞HepG2，Hela，SW116和BGC823的抗癌活性。由于1，4-苯并二恶烷，1，3，4-恶二唑和哌嗪环的结合，它们大多数表现出显着的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物5m表现出最强的生物学活性（HepG2的IC50 =5.78μM，SW1116的IC50 =47.15μM），其抗FAK抑制活性（IC50 =0.78μM）也最好。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.038

文献信息

• 含有噁二唑的哌嗪衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN105777731B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有噁二唑的哌嗪衍生物及其制备方法和用途。本发明所述的含有噁二唑的哌嗪衍生物，结构式如下：其中，R为邻氯苯基、苯甲基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、吡啶基、邻氟苯基、对硝基苯基、对氯苯基、2,3‑二氯苯基、3,4‑二氯苯基、间甲氧基苯基、二苯基甲基或间三氟甲基苯基的一种。本发明将具有良好抗癌活性的噁二唑引入苯基哌嗪环，制备含有噁二唑的哌嗪衍生物。含有噁二唑的哌嗪衍生物对癌细胞生长有明显的抑制作用，且所用原料便宜，简单易得，反应步骤少，产率高，适合工业化生产，用于制备抗癌药物。