4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(5-Benzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol；4-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: QPNYHHMLKZIHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  PTP1B选择性抑制剂不带电荷的儿茶酚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是有效治疗T2DM和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。但是，带电的PTP1B抑制剂由于其低的细胞渗透性和较差的生物利用度而受到限制。基于活性天然产物，通过靶向磷酸二芳基酯结合位点和催化位点，鉴定了两个系列的不带电荷的邻苯二酚衍生物为PTP1B抑制剂。最有效的抑制剂22对PTP1B的IC 50为0.487μM，相对于TCPTP具有很强的选择性（27倍）。还进行了动力学研究，发现22种可作为竞争性PTP1B抑制剂。22例C2C12肌管的治疗显着增加了IRβ，Akt和IRS1的磷酸化水平。其作用谱与胰岛素产生的相似，表明其作为一种新的非胰岛素依赖性候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.007

文献信息

• 噁二唑类化合物及其在制备预防和/或治疗2 型糖尿病药物中的应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN106632130B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及一类新型噁二唑类蛋白酪氨酸磷脂酶1B(PTP1B)的化学全合成方法以及其在治疗2型糖尿病药物中的应用，所述噁二唑类化合物结构式如下：该类化合物通过抑制PTP1B的活性，增强胰岛素受体敏感性，对胰岛素抵抗类2型糖尿病具有良好的治疗作用。