6-amino-1-butyl-5-chloro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-amino-1-butyl-5-chloro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole
• 英文别名: 3-Butyl-6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazol-5-amine；3-butyl-6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazol-5-amine
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN₅
• 分子量: 321.853
• InChiKey: HNQXJHXWCKXAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-amino-1-butyl-5-chloro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。