2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yltriazole
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: FHTOARWSHUEMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone 、 2-萘胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1] 原位生成的偶氮烯烃与胺的环化：获得 1-取代的 1,2,3-三唑的有效方法

  摘要：

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.008

文献信息

• A Method for Identifying and Developing Functional Group Tolerant Catalytic Reactions: Application to the Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Elizabeth A. Love、Simon Berritt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00201

  日期：2017.4.7

  individual functional groups on the success of a transformation under various conditions and provides a simple framework for identifying new conditions that tolerate challenging functional groups. Application of this approach to profile the conditions for the Buchwald–Hartwig amination and rapidly identify bespoke conditions for challenging substrate classes is described.

  过渡金属催化彻底改变了有机合成方法，但是将其应用于高度功能化的分子（如药物及其前体）时，通常会遇到困难。这导致发现集合中富集了具有不太理想的特性（高亲脂性，低极性表面积）的物质。经常使用掩蔽基团来解决这个问题，这与这些方法对于绿色化学和原子经济的内在理想相反。Glorius等人描述的与健壮性筛选有关的通用筛选方法，可以广泛理解各个官能团对各种条件下转化成功的影响，并提供一个简单的框架来鉴定可耐受具有挑战性的官能团的新条件。
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。