2,5-dimethyl-7-(naphthalen-2-ylamine)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dimethyl-7-(naphthalen-2-ylamine)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N-naphthalen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: OTIHVKHVIOWQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-DIMETHYLPYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-ONE 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dimethyl-7-(naphthalen-2-ylamine)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  评价7-芳基氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶类药物作为抗恶性疟原虫，抗疟药和Pf-二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂

  摘要：

  疟疾仍然是全球最严重的传染病之一。抗疟疾化疗的一个重要目标是恶性疟原虫的双氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH），它负责从头进行嘧啶生物合成途径中的双氢乳清酸转化为乳清酸。在这项研究中，我们已经设计和合成了15种7-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，这些化合物是基于高活性的5-甲基-N-（萘-2-基）的环生物立体置换和官能团的分子杂交而合成的-2-（三氟甲基）-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺。这些化合物已针对恶性疟原虫进行了测试，作为具有伯氏疟原虫的小鼠的抗疟药，以及作为Pf DHODH的抑制剂。发现有13种化合物对恶性疟原虫具有活性，在抗HRP2和次黄嘌呤试验中，IC 50值范围为1.2±0.3至92±26μM。四种化合物显示出最高的选择性指数（SI），这是细胞毒性与体外活性之间的比值。对Pf DHODH的抑制表明化合物30（R 2  = CH 3 ; R 5  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.073