4-methyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-methyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-4-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one；4-methyl-2,5-diphenyl-4H-pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JIJQGFQUOUPKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4,4'-dimethyl-2,2',5,5'-tetraphenyl-2,2',4,4'-tetrahydro-3H,3'H-[4,4'-bipyrazole]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有多种立体元素的 C-4 烯基取代吡唑啉酮衍生物的催化不对称构建

  摘要：

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01123e

文献信息

• Acid-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargyl alcohols
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1ob00592h

  日期：——

  A TsOH-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargylic alcohols has been developed. The established reaction system is well tolerated by a wide scope of pyrazolones and propargylic alcohols. The process has the salient features of operational simplicity, facile scale-up and high yield. In particular, the integration of the pharmaceutical-related pyrazolone skeleton and the allenyl group into

  已经开发了吡唑啉酮与炔丙基醇的 TsOH 催化的烯基化反应。已建立的反应体系对广泛的吡唑酮和炔丙醇具有良好的耐受性。该工艺具有操作简单、易于放大、收率高的显着特点。特别是，将药物相关的吡唑酮骨架和丙二烯基整合到一个分子中不仅丰富了吡唑酮支架的结构多样性，而且还可能有助于更广泛的生物活性。此外， 3aa很容易实现克级合成，收率和效率基本保持不变，使该工艺的实际应用更加突出。
• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• One-pot multistep mechanochemical synthesis of fluorinated pyrazolones
  作者：Joseph L Howard、William Nicholson、Yerbol Sagatov、Duncan L Browne

  DOI：10.3762/bjoc.13.189

  日期：——

  Solventless mechanochemical synthesis represents a technique with improved sustainability metrics compared to solvent-based processes. Herein, we describe a methodical process to run one solventless reaction directly into another through multistep mechanochemistry, effectively amplifying the solvent savings. The approach has to consider the solid form of the materials and compatibility of any auxiliary used. This has culminated in the development of a two-step, one-jar protocol for heterocycle formation and subsequent fluorination that has been successfully applied across a range of substrates, resulting in 12 difluorinated pyrazolones in moderate to excellent yields.

  无溶剂机械化合成代表一种与基于溶剂的工艺相比具有改进的可持续性指标的技术。在这里，我们描述了一种系统化的方法，通过多步机械化学直接将一个无溶剂反应转化为另一个，有效地增加了溶剂节约。这种方法需要考虑材料的固态形式以及任何辅助剂的兼容性。这已经发展成为一种两步一瓶的协议，用于杂环化合物的形成和随后的氟化反应，已成功应用于一系列底物，产率在中等到优良之间，共得到了12种二氟吡唑酮。
• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。
• Direct Allylic C–H Bond Activation To Synthesize [Pd(η³-cin)(IPr)Cl] Complex: Application in the Allylation of Oxindoles
  作者：Rong-Bin Hu、Chun-Hai Wang、Wei Ren、Zhong Liu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02965

  日期：2017.11.3

  an efficient ligand in promoting allylic C–H bond functionlizations. Notably, the catalytic [Pd(η3-cin)(IPr)Cl] complex (where cin = cinnamyl) was formed in situ from direct C–H activation of allylic precursors, and was obtained by way of one-pot strategy with available IPr·HCl and allylbenzene. The catalyst exhibits high regioselectivity and stereoselectivity of the allylic C–H alkylation with oxindoles

  N-杂环卡宾（NHCs）被发现为促进烯丙基C–H键功能化的有效配体。值得注意的是，催化[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]络合物（其中CIN =肉桂基）形成在从烯丙基前体的直接C-H活化原位，并通过一釜策略可用的方式获得IPr·HCl和烯丙基苯。该催化剂具有宽范围的与吲哚的烯丙基CH烷基化反应的高区域选择性和立体选择性。