6-chloro-4-p-tolyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-p-tolyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-4-(4-methylphenyl)chromen-2-one；6-chloro-4-(4-methylphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: ZUMGLUKTVLQCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基香豆素 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-4-p-tolyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三氟硼酸钾芳基与4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-之一与各种芳基三氟硼酸钾盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的4-取代香豆素或4-取代喹啉-2（ 1 H）-良至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.020

文献信息

• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• A facile route to flavone and neoflavone backbones via a regioselective palladium catalyzed oxidative Heck reaction
  作者：Mehdi Khoobi、Masoumeh Alipour、Samaneh Zarei、Farnaz Jafarpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c2cc18150a

  日期：——

  A straightforward and atom-economical base-free palladium-catalyzed regioselective direct arylation of coumarins and chromenones is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows construction of various biologically important flavone and neoflavone backbones.

  设计了一种简单，原子经济的无碱钯催化香豆素和色农酮的区域选择性直接芳基化反应。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的黄酮和新黄酮骨架。
• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• A versatile palladium catalyst system for Suzuki–Miyaura coupling of alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Pui Yu Wong、Wing Kin Chow、Kin Ho Chung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc12240a

  日期：——

  A general and effective palladium system for Suzuki-Miyaura coupling of alkenyl electrophiles under mild reaction conditions is reported. With the Pd(OAc)(2)/CM-phos system, a variety of alkenyl tosylates are coupled well with ArB(OH)(2). Moreover, the first successful examples of using alkenyl mesylates in alkenylation are also described.

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。
• Rh(I)-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl tosylates with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.085

  日期：2006.9

  RhCl(PPh3)3/DPPF was successfully employed as an efficient catalyst in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of potassium aryltrifluoroborates with alkenyl tosylates, affording the corresponding products in good to excellent yields.

  RhCl（PPh 3）3 / DPPF已成功地用作芳基三氟硼酸钾与烯基甲苯磺酸盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂，以良好的收率获得了相应的产物。