6-bromo-4-p-tolyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-p-tolyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-4-p-tolyl-chromen-2-one；6-Bromo-4-(4-methylphenyl)chromen-2-one；6-bromo-4-(4-methylphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: GCMRKBNXQNEERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-4-p-tolyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应：水中4-芳基香豆素的环境友好高效合成

  摘要：

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.032

文献信息

• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。