trans-1,3-diallyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: trans-1,3-diallyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,3-Diallyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(1S,3S)-5-nitro-1,3-bis(prop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: CBQMAJLPPKKVSK-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 5-硝基异喹啉 在 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到trans-1,3-diallyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Allylboration of functionalized isoquinolines

  摘要：

  Functionalized isoquinolines react with triallylborane to produce 1,3-diallylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1-8 with excellent chemo- and stereoselectivity. In these conditions 4-bromoisoquinoline was converted into tricyclic aziridine 10. Synthesis of monoallylated tetrahydroisoquinolines using allyldipropylborane and reduction with NaBH4 was also developed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01406-7