trans-1,2,3-triphenylazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2,3-triphenylazetidine
• 英文别名: (2S,3S)-1,2,3-triphenylazetidine
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: CCCVRTTZEXWXIE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3-triphenylazetidine 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷通过氧化电子转移的环还原。稳态和时间分辨研究。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3-三苯基氮杂环丁烷（c-2和t-2）的环还原反应是通过电子转移至（三（4-溴苯基））基）阳离子（5（* +））实现的。氮杂环丁烷自由基阳离子的CC键断裂导致最终产物顺式和反式二苯乙烯，以及N-亚苄基苯胺，通过淬灭研究提供了机理证据，该研究使用了激光闪光光解法，从其中性前体生成5（* +）。

  DOI：

  10.1021/ol802181u
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone 在 aluminium hydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-1,2,3-triphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷通过氧化电子转移的环还原。稳态和时间分辨研究。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3-三苯基氮杂环丁烷（c-2和t-2）的环还原反应是通过电子转移至（三（4-溴苯基））基）阳离子（5（* +））实现的。氮杂环丁烷自由基阳离子的CC键断裂导致最终产物顺式和反式二苯乙烯，以及N-亚苄基苯胺，通过淬灭研究提供了机理证据，该研究使用了激光闪光光解法，从其中性前体生成5（* +）。

  DOI：

  10.1021/ol802181u

文献信息

• Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1484 - 1489
  作者：Lesniak, S.

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Mervyn B.; Mander, Lewis N.; Spotswood, Thomas M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 779 - 788
  作者：Jackson, Mervyn B.、Mander, Lewis N.、Spotswood, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloreversion of Azetidines via Oxidative Electron Transfer. Steady-State and Time-Resolved Studies
  作者：Inmaculada Andreu、Julio Delgado、Amparo Espinós、Raul Pérez-Ruiz、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/ol802181u

  日期：2008.11.20

  radical cation (5 (*+)). Stepwise C-N and C-C bond cleavage of azetidine radical cations leads to cis- and trans-stilbene, together with N-benzylideneaniline, as final products. Mechanistic evidence is provided by quenching studies, using laser flash photolysis to generate 5 (*+) from its neutral precursor.

  顺式和反式1,2,3-三苯基氮杂环丁烷（c-2和t-2）的环还原反应是通过电子转移至（三（4-溴苯基））基）阳离子（5（* +））实现的。氮杂环丁烷自由基阳离子的CC键断裂导致最终产物顺式和反式二苯乙烯，以及N-亚苄基苯胺，通过淬灭研究提供了机理证据，该研究使用了激光闪光光解法，从其中性前体生成5（* +）。