3,3-difluoro-2-hydro-1,2-diphenyl-4-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-hydro-1,2-diphenyl-4-pyridinone
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-3,3-difluoro-2,3-dihydro-4(1H)-pyridone；3,3-difluoro-1,2-diphenyl-2H-pyridin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂NO
• 分子量: 285.293
• InChiKey: GIYKGBCKWTUGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butoxy-4,4-difluoro-3-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene 、 N-苄叉苯胺 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3,3-difluoro-2-hydro-1,2-diphenyl-4-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  氟化Danishefsky的二烯：氟化六元环的通用C（4）构建基块。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现Mg（0）/ Me（3）SiCl系统可用于制备二氟Danishefsky的二烯2，该体系涉及三氟甲基酮3的选择性CF键裂解。随后的杂Diels-Alder反应2与醛和亚胺反应生成各种氟化的六元杂环。

  DOI：

  10.1021/ol0163631

文献信息

• Difluorinated Danishefsky's Diene:  A Versatile C₄ Building Block for the Fluorinated Six-Membered Rings
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Hiroshi Terasawa、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol0163631

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] A Mg(0)/Me(3)SiCl system was found to be effective for the preparation of difluoro Danishefsky's dienes 2, which involves selective C-F bond cleavage of trifluoromethyl ketones 3. Subsequent hetero Diels-Alder reactions of 2 with aldehydes and imines gave a variety of fluorinated six-membered heterocycles.

  [反应：参见文本]发现Mg（0）/ Me（3）SiCl系统可用于制备二氟Danishefsky的二烯2，该体系涉及三氟甲基酮3的选择性CF键裂解。随后的杂Diels-Alder反应2与醛和亚胺反应生成各种氟化的六元杂环。