4-allyl-1-naphthaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-allyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-Prop-2-enylnaphthalene-1-carbaldehyde；4-prop-2-enylnaphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: HWUUNDJUYKPPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-naphthaldehyde 、 2,4-二硝基苯肼 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-1-((4-allylnaphthalen-1-yl)methylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢螺[1,4-甲基萘-9,1'-环丙烷]衍生物的合成与重排反应

  摘要：

  进行了苯并炔与螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇酯衍生物的反应。通过（（1s *，1'R *，2R *，4'S *）-1'，4'-二氢螺环[环丙烷-1,9'-[1,4]甲萘基]-的环丙基甲醇单元的重排反应得到3，5-二硝基苯甲酸2-（基）甲酯（13）及其异构体（14），得到相应的烯丙基氯。从具有等量的Br 2的化合物13的溴化中获得两种重排产物。通过顺序重排，由具有13和14的环氧化物的化合物与NaN 3形成包括烯丙基和CHO部分的萘衍生物。讨论了产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.060
• 作为产物：
  描述：

  ((1s*,1a'R*,2R*,2'R*,7'S*,7a'S*)-1a',2',7',7a' tetrahydrospiro[cyclopropane-1,8'-[2,7] methanonaphtho[2,3-b]oxiren]-2-yl)methyl 3,5-dinitrobenzoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-allyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢螺[1,4-甲基萘-9,1'-环丙烷]衍生物的合成与重排反应

  摘要：

  进行了苯并炔与螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇酯衍生物的反应。通过（（1s *，1'R *，2R *，4'S *）-1'，4'-二氢螺环[环丙烷-1,9'-[1,4]甲萘基]-的环丙基甲醇单元的重排反应得到3，5-二硝基苯甲酸2-（基）甲酯（13）及其异构体（14），得到相应的烯丙基氯。从具有等量的Br 2的化合物13的溴化中获得两种重排产物。通过顺序重排，由具有13和14的环氧化物的化合物与NaN 3形成包括烯丙基和CHO部分的萘衍生物。讨论了产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.060

文献信息

• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。
• Dearomative Allylation of Naphthyl Cyanohydrins by Palladium Catalysis: Catalyst-Enhanced Site Selectivity
  作者：Aika Yanagimoto、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00897

  日期：2020.5.1

  A dearomative allylation of naphthyl cyanohydrins with allyl borates and allyl stannanes under palladium catalysis was developed. At the initial stage of this study, the dearomative reaction (C4 substitution of the aromatics) was competing with benzyl substitution. To circumvent this issue, the use of palladium and meta-disubstituted triarylphosphine as the catalyst in a 1:1 ratio was found to enhance the site selectivity, furnishing the desired dearomatized products. Further derivatizations of products were also successful.