6-(2-phenylamino-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(2-phenylamino-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(2-Anilino-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one；6-(2-anilino-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: MECJSVYEDOZBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-phenylamino-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到1,6-Diphenylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  dium（III）-沸石作为亚胺-Diels-Alder反应的新型多相催化剂

  摘要：

  这项研究证明了沸石催化的哌啶衍生物的首次合成，包括拟肽和吲哚并喹喔啉生物碱。所开发的方法通过形成亚胺和亚氨基Diels-Alder反应，通过scan载沸石作为非均相催化剂促进了高效的一锅反应级联反应。该方法从非常低的催化剂负载量（≤5摩尔％的Sc描述益处III），市售且容易获得的起始原料，和温和的反应条件。此外，Sc III沸石催化剂可轻松重复使用10次以上，而不会降低效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201103624
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 tert-butyl-(2,2-dimethyl-6-methylene-6H-[1,3]-dioxin-4-yloxy)dimethylsilane 在 Sc^III-loaded Ultrastable Y zeolite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到6-(2-phenylamino-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  dium（III）-沸石作为亚胺-Diels-Alder反应的新型多相催化剂

  摘要：

  这项研究证明了沸石催化的哌啶衍生物的首次合成，包括拟肽和吲哚并喹喔啉生物碱。所开发的方法通过形成亚胺和亚氨基Diels-Alder反应，通过scan载沸石作为非均相催化剂促进了高效的一锅反应级联反应。该方法从非常低的催化剂负载量（≤5摩尔％的Sc描述益处III），市售且容易获得的起始原料，和温和的反应条件。此外，Sc III沸石催化剂可轻松重复使用10次以上，而不会降低效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201103624

文献信息

• A convenient approach to δ-amino-β-ketoesters by vinylogous Mannich reaction of masked acetoacetates
  作者：Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella、Antonio Massa、Laura Palombi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.073

  日期：2007.12

  SiCl4 is an efficient and selective catalyst for the vinylogous Mannich reaction of linear and cyclic synthetic equivalents of acetoacetate dianion, leading to delta-amino-beta-ketoesters in moderate to high yields and complete gamma-selectivity; anti-diastereoselectivity was observed by using a gamma-methyl-substituted cyclic silyloxydiene. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scandium(III)‐Zeolites as New Heterogeneous Catalysts for Imino‐Diels–Alder Reactions
  作者：Andrea Olmos、Benoit Louis、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201103624

  日期：2012.4.16

  demonstrates the first zeolite‐catalyzed synthesis of piperidine derivatives, including peptidomimetics and indoloquinolizidine alkaloids. The approach developed utilizes a highly effective one‐pot reaction cascade, through imine formation and imino‐Diels–Alder reactions, promoted by scandium‐loaded zeolites as a heterogeneous catalyst. The methodology described benefits from very low catalyst loadings (≤5 mol %

  这项研究证明了沸石催化的哌啶衍生物的首次合成，包括拟肽和吲哚并喹喔啉生物碱。所开发的方法通过形成亚胺和亚氨基Diels-Alder反应，通过scan载沸石作为非均相催化剂促进了高效的一锅反应级联反应。该方法从非常低的催化剂负载量（≤5摩尔％的Sc描述益处III），市售且容易获得的起始原料，和温和的反应条件。此外，Sc III沸石催化剂可轻松重复使用10次以上，而不会降低效率。