benzofuran-6-ylboronic acid | 851525-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-6-ylboronic acid
• 英文别名: benzofuran-6-boronic acid；6-benzofuranboronic acid；1-benzofuran-6-ylboronic acid
• CAS: 851525-10-5
• 化学式: C₈H₇BO₃
• mdl: MFCD17017954
• 分子量: 161.953
• InChiKey: IBCSNLAKMCMGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-6-ylboronic acid 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(1-Benzofuran-6-yl)-4-bromo-3-(carboxymethoxy)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors: Capturing interactions with Asp48

  摘要：

  A series of monocyclic thiophenes was designed and synthesized as PTP1B inhibitors. Guided by X-ray co-crystal structural information and computational modeling, rational design led to key interactions with Asp48 and improved inhibitory potency against PTP1B.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.051

文献信息

• Design and Synthesis of 4-Heteroaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Shuang Liu、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Min Hu、Wenge Cui、Yuh-Lin Yang、Ulhas Bhatt、Aruna Sambandam、Matthew Isherwood、Larry Yet、Michael T. Herr、Sarah Ebeltoft、Carla Hassler、Linda Fleming、Anthony D. Pechulis、Anne Payen-Fornicola、Nicholas Holman、Dennis Milanowski、Ian Cotterill、Vadim Mozhaev、Yuri Khmelnitsky、Peter R. Guzzo、Bruce J. Sargent、Bruce F. Molino、Richard Olson、Dalton King、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Kim Johnson、Thaddeus Molski、Anitra Orie、Alicia Ng、Roy Haskell、Wendy Clarke、Robert Bertekap、Jonathan O’Connell、Nicholas Lodge、Michael Sinz、Stephen Adams、Robert Zaczek、John E. Macor

  DOI：10.1021/ml500053b

  日期：2014.7.10

  series of 4-bicyclic heteroaryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) was discovered. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of these triple reuptake inhibitors (TRIs) will be discussed. Compound 10i (AMR-2), a very potent inhibitor of SERT, NET, and DAT, showed efficacy in the

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。
• Synthesis and Evaluation of 11C-Labeled Triazolones as Probes for Imaging Fatty Acid Synthase Expression by Positron Emission Tomography
  作者：James M. Kelly、Thomas M. Jeitner、Nicole N. Waterhouse、Wenchao Qu、Ethan J. Linstad、Banafshe Samani、Clarence Williams、Anastasia Nikolopoulou、Alejandro Amor-Coarasa、Stephen G. DiMagno、John W. Babich

  DOI：10.3390/molecules27051552

  日期：——

  Cancer cells require lipids to fulfill energetic, proliferative, and signaling requirements. Even though these cells can take up exogenous fatty acids, the majority exhibit a dependency on de novo fatty acid synthesis. Fatty acid synthase (FASN) is the rate-limiting enzyme in this process. Expression and activity of FASN is elevated in multiple cancers, where it correlates with disease progression

  癌细胞需要脂质来满足能量、增殖和信号传导的需求。尽管这些细胞可以吸收外源脂肪酸，但大多数细胞表现出对脂肪酸从头合成的依赖性。脂肪酸合酶（FASN）是该过程中的限速酶。 FASN 的表达和活性在多种癌症中升高，与疾病进展和不良预后相关。这些观察结果激发了人们对开发检测体内 FASN 表达的方法的兴趣。一种有前途的方法是通过正电子发射断层扫描 (PET) 对靶向 FASN 的放射性标记分子探针进行成像。然而，尽管前列腺癌细胞对[11C]乙酸的摄取与 FASN 表达相关，但目前尚不存在 FASN 特异性 PET 探针。我们的目的是合成和评估一系列基于 GSK2194069 的小分子三唑酮（一种 FASN 抑制剂，IC50 = 7.7 ± 4.1 nM），用于 FASN 表达的 PET 成像。这些三唑酮以良好的收率和优异的放射化学纯度用碳11标记，并且与FASN阳性LNCaP细胞的结合显着高于FA
• 一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备 及其在OLED上的应用
  申请人：烟台九目化学股份有限公司

  公开号：CN108101893B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及了一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在OLED上的应用。本发明以含有咔唑和嘧啶为核心的有机化合物作为发光层或电子传输层材料，应用于OLED器件上，可以有效提高OLED器件的光取出效率，该材料化合物具有较高的玻璃化温度以及良好的热稳定性，同时该类化合物反应过程简单，成本较低，利于工业化生产，在电致发光器件领域具有良好的应用前景。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Highly Enantioselective Macrolactonization to Access Planar-Chiral Macrocycles
  作者：Jiaming Wang、Meng Wang、Yilu Wen、Peng Teng、Chenyang Li、Changgui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04200

  日期：2024.2.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed atroposelective macrolactonization has been disclosed. This approach affords planar-chiral macrocycles in high yields with excellent enantioselectivities over a broad substrate scope. Controlled experiments suggest that the enantioselectivity might arise from the cation–n interaction between the acyl azolium and the electron-rich moiety in the substrate. This

  已经公开了N-杂环卡宾(NHC)催化的阻转选择性大内酯化。这种方法能够以高产率提供平面手性大环化合物，并在广泛的底物范围内具有优异的对映选择性。对照实验表明，对映选择性可能源于酰基唑鎓与底物中富电子部分之间的阳离子-n相互作用。该机制得到了密度泛函理论计算的支持，这也表明了稳定过渡态中重要的 π-π 相互作用。
• 一种杂环化合物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN117924268A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，涉及光电材料技术领域。本发明提供的杂环化合物具有较高的电子亲和势和电子迁移率，可作为电子传输材料和空穴阻挡材料应用于有机电致发光器件中。此外，该杂环化合物本身具有良好的热稳定性及成模型，将其应用于有机电致发光器件中，可实现器件的长寿命。