3,4-dihydro-6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-[2,3,3,4,4,5,7-(2)H7]-2H-chromene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-[2,3,3,4,4,5,7-(2)H7]-2H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3,3,4,4,5,7-Heptadeuterio-6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)chromene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 313.306
• InChiKey: KCCVVHGYACCRHY-VCDJLWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 3,4-dihydro-6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-[2,3,3,4,4,5,7-(2)H7]-2H-chromene-2-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3,4-dihydro-6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-(4-morpholinophenyl)-[2,3,3,4,4,5,7-(2)H7]-2H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用 H-3、C-14 和 H-2 标记的 AZ12320927 的合成

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，合成了三种同位素标记形式的 5-HT1B 拮抗剂 AZ12320927。使用 Ir 催化的氢-氚交换合成了一种氚标记的版本，用于放射自显影。制备了 C-14 标记版本，用于从 [u-14C]p-硝基苯酚分四步进行代谢研究。合成了稳定同位素标记的版本，用作 LC/MS/MS 定量的内标，分两步从色酮 1 中提取。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1534
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 、 乙酸-D1 在 10% Pd/C 、 氘 作用下， 70.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以47%的产率得到3,4-dihydro-6-methoxy-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-[2,3,3,4,4,5,7-(2)H7]-2H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用 H-3、C-14 和 H-2 标记的 AZ12320927 的合成

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，合成了三种同位素标记形式的 5-HT1B 拮抗剂 AZ12320927。使用 Ir 催化的氢-氚交换合成了一种氚标记的版本，用于放射自显影。制备了 C-14 标记版本，用于从 [u-14C]p-硝基苯酚分四步进行代谢研究。合成了稳定同位素标记的版本，用作 LC/MS/MS 定量的内标，分两步从色酮 1 中提取。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1534

文献信息

• Syntheses of AZ12320927 labeled with H-3, C-14, and H-2
  作者：Charles S. Elmore、Mark E. Powell、J. Richard Heys

  DOI：10.1002/jlcr.1534

  日期：2008.8

  a treatment for depression, three isotopically labeled forms of the 5-HT1B antagonist AZ12320927 were synthesized. A tritium labeled version was synthesized for autoradiography using Ir-catalyzed hydrogen–tritium exchange. A C-14 labeled version was prepared for use in metabolism studies in four-steps from [u-14C]p-nitrophenol. A stable isotope labeled version was synthesized for use as an internal

  为了支持开发抑郁症治疗方案，合成了三种同位素标记形式的 5-HT1B 拮抗剂 AZ12320927。使用 Ir 催化的氢-氚交换合成了一种氚标记的版本，用于放射自显影。制备了 C-14 标记版本，用于从 [u-14C]p-硝基苯酚分四步进行代谢研究。合成了稳定同位素标记的版本，用作 LC/MS/MS 定量的内标，分两步从色酮 1 中提取。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。