(2E,4E,6E)-7-(dimethylamino)heptatrienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-(dimethylamino)heptatrienenitrile
• 英文别名: (2E,4E,6E)-7-(dimethylamino)hepta-2,4,6-trienenitrile
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: CNOJLRNPVIWVQU-GJOOXVBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropone oxime tosylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,6E)-7-(dimethylamino)heptatrienenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲苯酚肟酸酯与亲核试剂的高度立体选择性开环反应

  摘要：

  托酮肟的甲苯磺酸盐（1）在温和条件下与仲胺，醇盐和格利雅试剂进行新型开环反应，从而提供立体选择性6取代（1 Z，3 Z，5 Z）-己基1,3,5 -三烯-腈（2a–h）作为高产的唯一产品；这些可以很容易地用酸转化为Z，Z，E异构体（3a–h），并通过强酸或将溶液通过一柱色谱柱进一步转化为E，E，E异构体（4a–h）作为最终形式。氧化铝。

  DOI：

  10.1039/c39880000838

文献信息

• Raap, Jan; Nieuwenhuis, Saskia; Creemers, Alain, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2609 - 2621
  作者：Raap, Jan、Nieuwenhuis, Saskia、Creemers, Alain、Hexspoor, Sander、Kragl, Udo、Lugtenburg, Johan

  DOI：——

  日期：——
• MACHIGUCHI, TAKAHISA;HASEGAWA, TOSHIO;OHNO, MEGUMI;KITAHARA, YOSHIO (THE +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 838-839
  作者：MACHIGUCHI, TAKAHISA、HASEGAWA, TOSHIO、OHNO, MEGUMI、KITAHARA, YOSHIO (THE +

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective ring opening reaction of tropone oxime tosylate with nucleophiles
  作者：Takahisa Machiguchi、Toshio Hasegawa、Megumi Ohno、Yoshio Kitahara、Makoto Funamizu、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1039/c39880000838

  日期：——

  The tosylate (1) of tropone oxime undergoes a novel ring-opening reaction under mild conditions with secondary amines, alkoxides, and Grignard reagents affording stereoselectively 6-substituted (1Z,3Z,5Z)-hexa-1,3,5-triene-carbonitriles (2a–h) as sole products in high yields; these are easily converted into Z,Z,E-isomers (3a–h) with acids and further into E,E,E-isomers (4a–h) as the final form by stronger

  托酮肟的甲苯磺酸盐（1）在温和条件下与仲胺，醇盐和格利雅试剂进行新型开环反应，从而提供立体选择性6取代（1 Z，3 Z，5 Z）-己基1,3,5 -三烯-腈（2a–h）作为高产的唯一产品；这些可以很容易地用酸转化为Z，Z，E异构体（3a–h），并通过强酸或将溶液通过一柱色谱柱进一步转化为E，E，E异构体（4a–h）作为最终形式。氧化铝。