ethyl (E)-4-(2-cyanophenyl)-3-phenyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-cyanophenyl)-3-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-cyanophenyl)-3-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: FJPRUPVQSUMUQL-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-(phenylthio)propenoate 在 sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl (E)-4-(2-cyanophenyl)-3-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via the Intramolecular Cyclization of 4-(2-Cyanophenyl)-2-butenoic Acid Derivatives and Its Application to the One-Pot Preparation of Benzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  2- (lithiomethyl)苯甲腈与 2-苯硫基-2-烯酸衍生物在-78 °C的二甘醇中反应，然后在室温下用偏碘酸钠在水性 MeOH 中氧化，随后在回流甲苯中进行消去反应，得到 4-(2-氰基苯基)-2-丁烯酸衍生物，总产率中等至一般。在 0 °C 的 DMF 中使用 NaH 对这些产物进行分子内环化，几乎定量地得到了 1-氨基-2-萘甲酸衍生物。在不分离氨基萘甲酸酯的情况下，用异氰酸酯在回流条件下连续处理，可得到苯并[h]喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮，收率为中等至良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1071

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via the Intramolecular Cyclization of 4-(2-Cyanophenyl)-2-butenoic Acid Derivatives and Its Application to the One-Pot Preparation of Benzo[<i>h</i>]quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroto Tanaka、Harumi Takabatake、Tomohide Kitamura、Ryoji Nakahashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.72.1071

  日期：1999.5

  The reaction of 2-(lithiomethyl)benzonitrile with 2-phenylthio-2-alkenoic acid derivatives in diglyme at −78 °C, followed by oxidation with sodium metaperiodate in aqueous MeOH at room temperature and the subsequent elimination reaction in refluxing toluene, gave 4-(2-cyanophenyl)-2-butenoic acid derivatives in moderate-to-fair overall yields. Intramolecular cyclization of these products using NaH in DMF at 0 °C gave 1-amino-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives almost quantitatively. Successive treatments with an isocyanate without isolation of the aminonaphthalenecarboxylates under reflux afforded benzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones in moderate-to-good yields.

  2- (lithiomethyl)苯甲腈与 2-苯硫基-2-烯酸衍生物在-78 °C的二甘醇中反应，然后在室温下用偏碘酸钠在水性 MeOH 中氧化，随后在回流甲苯中进行消去反应，得到 4-(2-氰基苯基)-2-丁烯酸衍生物，总产率中等至一般。在 0 °C 的 DMF 中使用 NaH 对这些产物进行分子内环化，几乎定量地得到了 1-氨基-2-萘甲酸衍生物。在不分离氨基萘甲酸酯的情况下，用异氰酸酯在回流条件下连续处理，可得到苯并[h]喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮，收率为中等至良好。