(E)-2-(4-methylstyryl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DMCXUGQFRSJQMH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylstyryl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到trans-N-{{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl}methyl}amine
  参考文献：
  名称：

  新型邻二苯乙烯-亚甲基-3-sydnones 的光化学和热分子内 1,3-偶极环加成反应及其合成。

  摘要：

  通过将通过还原相应的邻氰基衍生物获得的反式和顺式-邻氨基甲基二苯乙烯衍生物转化为甘氨酸酯衍生物（43% 和 31%产率），然后水解（产率 90% 和 96%）、亚硝化和用乙酸酐闭环（产率 30% 和 40%）。将产物进行光化学和热分子内 [3 + 2] 环加成反应，得到多种杂多环化合物。光化学反应得到顺式-3-(4-甲基苯基)-3a,8-二氢-3H-吡唑并[5,1-a]异吲哚(11, 12.5%产率)和反式-3-(4-甲基苯基)-3a， 8-二氢-3H-吡唑并[5,1-a]异吲哚（12，5%产率）。热反应得到 3-(4-甲基苯基)-3,3a,8,8a-四氢茚并 [2,1-c] 吡唑 (14, 50% 产率) 和 11-(4-甲基苯基)-9,10-二氮杂三环[ 7.

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.196
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(4-methylstyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型邻二苯乙烯-亚甲基-3-sydnones 的光化学和热分子内 1,3-偶极环加成反应及其合成。

  摘要：

  通过将通过还原相应的邻氰基衍生物获得的反式和顺式-邻氨基甲基二苯乙烯衍生物转化为甘氨酸酯衍生物（43% 和 31%产率），然后水解（产率 90% 和 96%）、亚硝化和用乙酸酐闭环（产率 30% 和 40%）。将产物进行光化学和热分子内 [3 + 2] 环加成反应，得到多种杂多环化合物。光化学反应得到顺式-3-(4-甲基苯基)-3a,8-二氢-3H-吡唑并[5,1-a]异吲哚(11, 12.5%产率)和反式-3-(4-甲基苯基)-3a， 8-二氢-3H-吡唑并[5,1-a]异吲哚（12，5%产率）。热反应得到 3-(4-甲基苯基)-3,3a,8,8a-四氢茚并 [2,1-c] 吡唑 (14, 50% 产率) 和 11-(4-甲基苯基)-9,10-二氮杂三环[ 7.

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.196

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

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• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i> -C−H Alkenylation of Aromatic N−H Imidates with Alkynes: Versatile Access to <i>Mono</i> -Alkenylated Aromatic Nitriles
  作者：Xiaoxu Yang、Xiqing Jin、Congyang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600128

  日期：2016.7.28

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• First TDAE Reactivity Using Benzonitrile Derivatives as Substrates and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted Isochroman-1-ones
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  DOI：10.1055/s-0036-1591570

  日期：2018.7

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• 1,4-Bis-(styryl)-benzole und deren Verwendung als optische Aufheller
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0150441A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  Verbindungen der Formel wobei sich die Cyangruppe vorzugsweise in o-Stellung zur Ethylenbrücke befindet, sowie Mischungen dieser mit Verbindung der Formel sind wertvolle Polyesteraufheller, die sich durch ein hohes Weißmaximum auszeichnen.

  氰基最好位于乙烯桥的邻位的式中化合物，以及这些化合物与式中化合物的混合物都是很有价值的聚酯增白剂，其特点是白度最高。
• Aryl isonitrile compounds as a new class of potent, broad-spectrum antifungal compounds
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10449174B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Invasive fungal infections present a formidable global public health challenge due to the limited number of approved antifungal agents and the emergence of resistance to the frontline treatment options, such as fluconazole. Three fungal pathogens of significant concern are Candida, Cryptococcus, and Aspergillus given their propensity to cause opportunistic infections in immunocompromised individuals. This disclosure provides a set of aryl isonitrile compounds that possess broad-spectrum antifungal activity primarily against species of Candida and Cryptococcus. The most potent derivatives are capable of inhibiting growth of these key pathogens at concentrations as low as 0.5 μM. Remarkably, the most active compounds exhibit an excellent safety profile and are non-toxic to mammalian cells even at concentrations up to 256 μM.

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