2-(cyclohexoxymethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclohexoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(Cyclohexyloxymethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: FHJFWFLCVGWWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-cyclopropanated oxabenzonorbornadiene 、 环己醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-(cyclohexoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols

  摘要：

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.209

文献信息

• Triethylsilane as Hydride Donor in Ether Formation from Carbonyl Compounds
  作者：Cormac Ahern、Raphael Darcy

  DOI：10.1080/00397919808003066

  日期：1998.3.1

  Abstract Triethylsilane is a convenient hydride source in the conversion of ketones or aldehydes to ethers under mild neutral conditions.

  摘要 三乙基硅烷是在温和的中性条件下将酮或醛转化为醚的一种方便的氢化物来源。
• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols
  作者：Katrina Tait、Oday Alrifai、Rebecca Boutin、Jamie Haner、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.209

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene derivatives using alcohol nucleophiles were investigated. The optimal conditions were found to be 10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂ in methanol, offering yields up to 92%. The reaction was successful using primary, secondary and tertiary alcohol nucleophiles and was compatible with a variety of substituents on cyclopropanated oxabenzonorbornadiene. With unsymmetrical C1-substituted cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadienes, the regioselectivity of the reaction was excellent, forming only one regioisomer in all cases.

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。