N-Methyl-N-isopropyl-β-amino-butyronitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Methyl-N-isopropyl-β-amino-butyronitril
• 英文别名: 3-[Methyl(propan-2-yl)amino]butanenitrile
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: NTTZWPJYDXBRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 N-异丙基甲胺 在 邻苯三酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 30.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-Methyl-N-isopropyl-β-amino-butyronitril
  参考文献：
  名称：

  有机反应中高氯酸锂（LPDE）的乙醚溶液加速速率的原因。在高压合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯环二聚反应的动力学研究表明，在某些有机反应中，LPDE（高氯酸锂在乙醚中的溶液）引起的加速作用不能归因于LPDE的内压。动力学效应主要归因于通过Li +的催化作用。通过比较在LPDE（0.1 MPa）和有机溶剂（在压力下）对于各种电子类型的Diels-Alder反应获得的产率，提供了其他论据。高压和LPDE催化的结合被揭示为出色的多重活化过程，可实现困难的合成，但仅适用于[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00172-5

文献信息

• Kinetic effects in water and ethylene glycol. Application to high pressure organic synthesis
  作者：Ge´rard Jenner、Ridha Ben Salem

  DOI：10.1039/b000241k

  日期：——

  The kinetic effect of various Diels–Alder and Michael reactions is studied in water and ethylene glycol vs. organic solvents. The rate enhancement is considerable in water, much less in ethylene glycol. It is proposed that strong solvophobic interactions operate in water whereas the kinetic results in glycol are best explained by hydrogen bonding and polarity effects. From a synthetic point of view, use of the properties of water (hydrophobic interactions) or ethylene glycol (ionogenic medium) associated with the kinetic effect of high pressure may constitute an interesting multiactivation method to increase chemical reactivity. Examples of triactivation (high pressure catalytic Diels–Alder reactions in ethylene glycol) are given.

  在水和乙二醇与有机溶vents中，研究了各种Diels-Alder和Michael反应的动力学效应。水中的速率提升非常显著，而在乙二醇中则大为减少。提出在水中的强烈疏溶剂相互作用，而乙二醇中的动力学结果最好用氢键和极性效应来解释。从合成的角度来看，利用水的性质（疏水相互作用）或乙二醇（离子化介质）与高压动力学效应相结合，可能构成一种有趣的多重激活方法，以提高化学反应性。给出了三重激活的例子（高压催化Diels-Alder反应在乙二醇中）。
• Ioffe,B.V.; Tsibul'skii,V.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1857
  作者：Ioffe,B.V.、Tsibul'skii,V.V.

  DOI：——

  日期：——