1-benzyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(trimethylsilanyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-trimethylsilanyl-1H-[1,2,3]-triazole；1-benzyl-4-(trimethylsilyl)-1H-[1,2,3]triazole；1-benzyl-4-trimethylsilanyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-trimethylsilyl-1H-1,2,3-triazole；benzyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-trimethylsilyl-1,2,3-triazole；(1-benzyltriazol-4-yl)-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃Si
• 分子量: 231.373
• InChiKey: RYXUUEUEUGGSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-苄基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体的合成及其在Baylis-Hillman反应中的应用

  摘要：

  新型的1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体是通过使用1-三甲基甲硅烷基乙炔和叠氮化物的点击反应合成的，是Baylis - Hillman反应的有效反应介质。在[bmTr] [PF 6 ]或[bmTr] [NTf 2 ]的反应中，可以抑制与[bmim] [PF 6 ]的C-2氢的去质子化有关的问题。1，3-二烷基-1，2，3-三唑鎓离子液体在碱性条件下是化学惰性的，并且比普通的1，3-二烷基咪唑鎓离子液体更适合于涉及碱的反应介质。

  DOI：

  10.1021/jo100618d
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-benzyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Facet-Dependent Catalytic Activity of Cu₂O Nanocrystals in the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Multicomponent Click Reactions
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/chem.201302065

  日期：2013.11.18

  highly facet‐dependent catalytic activity of Cu2O nanocubes, octahedra, and rhombic dodecahedra for the multicomponent direct synthesis of 1,2,3‐triazoles from the reaction of alkynes, organic halides, and NaN3. The catalytic activities of clean surfactant‐removed Cu2O nanocrystals with the same total surface area were compared. Rhombic dodecahedral Cu2O nanocrystals bounded by 110} facets were much

  我们报道了从炔烃，有机卤化物和NaN 3的反应中，Cu 2 O纳米立方体，八面体和菱形十二面体对多组分直接合成1,2,3-三唑的高度刻面依赖性催化活性。比较了具有相同总表面积的清洁的表面活性剂去除的Cu 2 O纳米晶体的催化活性。与110}面接触的菱形十二面体Cu 2 O纳米晶体比暴露于111}面的Cu 2 O八面体的催化活性高得多，而Cu 2 O纳米立方体显示出最慢的催化活性。Cu 2的优异催化活性菱形十二面体归因于110}晶面上完全暴露的表面Cu原子。通过使用这些菱形十二面体Cu 2 O催化剂，在绿色条件下以高收率和高区域选择性合成了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中包括抗癫痫药rufinamide的合成，证明了这些纳米晶体作为潜在的非均相催化剂用于其他重要偶联反应的潜力。
• A Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Prasad Appukkuttan、Wim Dehaen、Valery V. Fokin、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol048341v

  日期：2004.11.1

  4-disubstituted-1,2,3-triazoles from corresponding alkyl halides, sodium azide, and alkynes. This procedure eliminates the need to handle organic azides, as they are generated in situ, making this already powerful click process even more user-friendly and safe.

  微波辅助的三组分反应用于由相应的烷基卤，叠氮化钠和炔烃制备一系列1,4-二取代-1,2,3-三唑。此过程无需处理有机叠氮化物，因为它们是在原位生成的，因此这种本已强大的点击过程更加用户友好和安全。
• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。