2-amino-7-((6-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-((6-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]oxy-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₈H₃₀N₆O₄
• 分子量: 514.584
• InChiKey: PFEOEVBQQRLHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 4,6-二氯-2-甲基嘧啶 、 2-amino-7-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到2-amino-7-((6-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-哌嗪-色烯和-喹啉共轭物的合成，雌激素受体结合亲和力和分子对接

  摘要：

  取代了2-氨基-7-（（（6-（4-（2-羟乙基）哌嗪-1-基）-2-甲基嘧啶-4-基）氧基] -4-苯基-4H-苯甲基-3-甲腈和2合成了-氨基-7-（（（6-（4-（2-羟乙基）哌嗪-1-基）-2-甲基嘧啶-4-基）氧基）-4-苯基-1,4-二氢喹啉-3-腈通过在温和条件下有效的多组分一锅合成。针对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人胚胎肾细胞（HEK293）评估了这些化合物1 – 20的细胞毒性活性。其中，化合物6，7，15，17和19显示出更好的抗增殖活性为（IC 50值48  ± 1.70，65  ±  1.13，92  ±  1.18，30  ±  1.17和16  ±  1.10 比姜黄素药物μM）（48  ±  1.11  μM）。也与活性化合物进行分子对接6，7和15针对Bcl-2蛋白，其给出了良好的结合亲合力（ΔG  =  -9.08，-8.29和-7.70 kcal /

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.077