(2R)-2,3-dihydro-N-((S)-1-mesitylethyl)-2-phenyl-4-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2,3-dihydro-N-((S)-1-mesitylethyl)-2-phenyl-4-pyridone
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-1-[(1S)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: XEMMYCOFASHFHI-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2R)-2,3-dihydro-N-((S)-1-mesitylethyl)-2-phenyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然手性助剂：1-间苯甲基乙胺的设计，合成和拆分及其在不对称氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  1-Mesitylethylamine被设计为一种新的非天然手性助剂。外消旋的1-间苯甲基乙胺可以由间苯二酚氰化物分两步合成，并且可以通过分离衍生自（-）-氯甲酸薄荷酯的非对映异构氨基甲酸酯，然后用DIBAL还原和酸性水解来拆分。由对映体纯的1-间苯甲基乙胺和芳族醛制备的亚胺在路易斯酸存在下与Danishefsky的二烯反应，得到具有高非对映选择性的环加成产物4-吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00579-0

文献信息

• A new non-natural chiral auxiliary: design, synthesis, and resolution of 1-mesitylethylamine and its application in the asymmetric aza-Diels–Alder reaction
  作者：Takehiro Kohara、Yukihiko Hashimoto、Rieko Shioya、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00579-0

  日期：1999.12

  1-Mesitylethylamine was designed as a new non-natural chiral auxiliary. Racemic 1-mesitylethylamine could be synthesized in two steps from mesityl cyanide and could be resolved via separation of diastereomeric carbamates derived from (−)-menthyl chloroformate, followed by reduction with DIBAL and acidic hydrolysis. Imines, prepared from enantiopure 1-mesitylethylamine and aromatic aldehydes, reacted

  1-Mesitylethylamine被设计为一种新的非天然手性助剂。外消旋的1-间苯甲基乙胺可以由间苯二酚氰化物分两步合成，并且可以通过分离衍生自（-）-氯甲酸薄荷酯的非对映异构氨基甲酸酯，然后用DIBAL还原和酸性水解来拆分。由对映体纯的1-间苯甲基乙胺和芳族醛制备的亚胺在路易斯酸存在下与Danishefsky的二烯反应，得到具有高非对映选择性的环加成产物4-吡啶酮衍生物。