3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propiolic acid
• 英文别名: (6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-propynoic acid；3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: LFZMHISFCHVQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propiolic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(E)-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔基羧酸与偶氮双（烷基腈）的脱羧反应选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基腈

  摘要：

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00860

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation of Salicylaldehyde and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids for the Selective Synthesis of Homoisoflavonoids and Flavones
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03325

  日期：2017.12.15

  Homoisoflavonoids were formed in DMSO exclusively, and flavones were formed in t-AmOH when salicylaldehyde and alkynoic acids reacted with [Ru(p-cymene)Cl2]2 and CsOAc. They were formed through C–H activation of salicylaldehyde and decarboxylative coupling of alkynoic acid. This reaction system showed good yields, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It was found that chalcone

  当水杨醛和炔酸与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和CsOAc反应时，仅在DMSO中形成同黄酮，在t- AmOH中形成黄酮。它们是通过水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联而形成的。该反应体系显示出良好的收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。发现查耳酮是均异黄酮和黄酮形成的中间体。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Isocyanides: Solvent-Controlled Selective Synthesis of 5-Iminofuranones and 5-Iminopyrrolones
  作者：Weigao Hu、Zun Li、Jiawei Li、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700533

  日期：2017.10.25

  A novel palladium‐catalyzed cyclization of alkynyl carboxylic acids with isocyanides has been successfully developed herein. The corresponding 5‐iminofuranone or 5‐iminopyrrolone derivatives were constructed in moderate to good yields which were well controlled by the solvents. These reactions proceed under simple and mild reaction conditions with high efficiency, and feature a wide substrate scope

  本文已成功开发了一种新型的钯催化的炔基羧酸与异氰酸酯的环化反应。相应的5-亚氨基呋喃酮或5-亚氨基吡咯烷酮衍生物以中等至良好的收率构建，并受到溶剂的良好控制。这些反应在简单温和的反应条件下高效进行，并且具有广泛的底物范围，易于获得的起始原料和易于操作的特征。
• Nickel-Catalyzed Hiyama-type Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids and Organosilanes
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Francis Mariaraj Irudayanathan、Han-Sung Kim、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00883

  日期：2016.6.17

  the decarboxylative coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with organosilanes. Ni(acac)2 and 1,10-phenanthroline showed the best result in the presence of CsF and CuF2 at 120 °C. This system tolerated the presence of alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano, ketone, and ester functional groups. Moreover, the reaction with but-2-ynedioic acid and organosilane afforded the corresponding symmetrical diarylalkynes

  开发了一种Ni催化体系，用于炔基羧酸与有机硅烷的脱羧偶联反应。Ni（acac）2和1,10-菲咯啉在120°C下存在CsF和CuF 2时显示出最佳结果。该体系容许存在烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基，酮和酯官能团。此外，与丁-2-炔二酸和有机硅烷的反应提供了相应的对称二芳基炔烃。
• Enantioselective Decarboxylative α-Alkynylation of β-Ketocarbonyls via a Catalytic α-Imino Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02386

  日期：2017.9.15

  A distinctive aminocatalysis via α-imino radical is reported on the basis of SET oxidation of a secondary enamine. The combination of chiral primary amine catalysis and visible-light photoredox catalysis enables the enantioselective decarboxylative coupling of propiolic acid and β-ketocarbonyls to afford alkynylation adducts with high enantioselectivity. Mechanism studies indicate the reaction proceeds

  据报道，基于仲烯胺的SET氧化，经由α-亚氨基的独特的氨基催化作用。手性伯胺催化和可见光光氧化还原催化的结合使得丙酸和β-酮羰基的对映选择性脱羧偶联能够提供具有高对映选择性的炔基化加合物。机理研究表明，该反应通过α-亚氨基自由基的加成而进行。
• US3987116A
  申请人：——

  公开号：US3987116A

  公开（公告）日：1976-10-19