N-phenyl-4-nitro-1-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-4-nitro-1-naphthylamine
• 英文别名: 4-nitro-N-phenylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FJSAXCBLBHLSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 N-phenyl-benzenesulphenamide 在 氢氧化钾 作用下， 以0.32 g (61%)的产率得到N-phenyl-4-nitro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic amines

  摘要：

  电亲芳香化合物可以在碱的存在下与磺胺酰胺发生反应，形成相应的芳香胺。

  公开号：

  US05262539A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0453885A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Elektrophile aromatische Verbindungen lassen sich mit Sulfenamiden in Gegenwart von Basen zu den entsprechenden aromatischen Aminen umsetzen.

  亲电芳香族化合物可在碱存在下与亚磺酰胺一起转化为相应的芳香胺。
• Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Maciej Białecki

  DOI：10.1021/jo970582b

  日期：1998.7.1

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.
• Studies on the Oxidative SNH Amination of aromatic nitro compounds
  作者：Wilhelm Pritzkow、Frank Sebald

  DOI：10.1002/prac.19943360618

  日期：——
• US5262539A
  申请人：——

  公开号：US5262539A

  公开（公告）日：1993-11-16