8-O-β-D-glucopyranosyl-6-methyl-1-carboxylate methyl ester xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-O-β-D-glucopyranosyl-6-methyl-1-carboxylate methyl ester xanthone
• 英文别名: 8-O-beta-D-glucopyranosyl-6-methyl-1-carboxylate methyl ester xanthone；methyl 6-methyl-9-oxo-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: STVYOWLWWLHYLQ-UDEBZQQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-β-D-glucopyranosyl-6-methyl-1-carboxylate methyl ester xanthone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Two new glycosidal metabolites of endophytic fungus Penicillium sp. (NO.4) from Tapiscia sinensis

  摘要：

  摘要：从植物内生真菌Penicillium sp.（NO.4）的Tapiscia sinensis Oliv.中分离得到了两种新的糖苷化合物，分别为8-O-β-d-葡萄糖吡喃糖苷基-6-甲基-1-羧酸甲酯黄酮（1）和4′-O-β-d-半乳糖吡喃糖苷基djalonensone（2），以及四种已知化合物，8-羟基-6-甲基-9-氧基-9H-黄色素-1-羧酸甲酯（3）、cassionllin（4）、djalonensone（5）和alternariol（6）。化合物1–6的结构经过1D和2D NMR以及HRMS分析鉴定。这些化合物对四种癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，并对两种植物病原微生物的抗菌活性进行了测试。化合物1–6对A549癌细胞系显示出中等细胞毒性，IC₅₀值范围为6.8至35.8μg mL⁻¹，但对MCF-7、Caski和Hep G-2三种其他癌细胞系无活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0184

文献信息

• Two new glycosidal metabolites of endophytic fungus <i>Penicillium</i> sp. (NO.4) from <i>Tapiscia sinensis</i>
  作者：Qiao Wan、Ziwei Feng、Xueshuang Li、Mengmeng Lv、Zhiyong Guo、Zhangshuang Deng、Kun Zou

  DOI：10.1515/znb-2015-0184

  日期：2016.4.1

  Two new glycosides, 8-O-β- d-glucopyranosyl-6-methyl-1-carboxylate methyl ester xanthone (1) and 4′-O-β- d-galactopyranosyl djalonensone (2), together with four known compounds, 8-hydroxy-6-methyl-9-oxo-9H-xanthene-1-carboxylate methyl ester (3), cassionllin (4), djalonensone (5) and alternariol (6), were isolated from the endophytic fungus Penicillium sp. (NO.4) of Tapiscia sinensis Oliv. The structures of compounds 1–6 were elucidated by the analysis of 1D and 2D NMR and HRMS. The cytotoxic activities of these compounds were evaluated against four cancer cell lines, as well as antimicrobial activities against two plant-pathogenic microbes. Compounds 1–6 showed moderate cytotoxicity against the A549 cancer cell line with IC₅₀ values ranging from 6.8 to 35.8 μg mL⁻¹ and were found to be inactive against three other cancer cell lines MCF-7, Caski and Hep G-2.

  摘要：从植物内生真菌Penicillium sp.（NO.4）的Tapiscia sinensis Oliv.中分离得到了两种新的糖苷化合物，分别为8-O-β-d-葡萄糖吡喃糖苷基-6-甲基-1-羧酸甲酯黄酮（1）和4′-O-β-d-半乳糖吡喃糖苷基djalonensone（2），以及四种已知化合物，8-羟基-6-甲基-9-氧基-9H-黄色素-1-羧酸甲酯（3）、cassionllin（4）、djalonensone（5）和alternariol（6）。化合物1–6的结构经过1D和2D NMR以及HRMS分析鉴定。这些化合物对四种癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，并对两种植物病原微生物的抗菌活性进行了测试。化合物1–6对A549癌细胞系显示出中等细胞毒性，IC₅₀值范围为6.8至35.8μg mL⁻¹，但对MCF-7、Caski和Hep G-2三种其他癌细胞系无活性。