2,5-dicyano-1-methoxy-9,9-dimethyl-3,4-benzotricyclo[3.3.1.0^2,7]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,5-dicyano-1-methoxy-9,9-dimethyl-3,4-benzotricyclo[3.3.1.0^2,7]nonane
• 英文别名: 1-Methoxy-13,13-dimethyltetracyclo[7.3.1.02,11.03,8]trideca-3,5,7-triene-2,9-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: WMXQXNRZIOVBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基-1,2-丁二烯 、 萘-1,4-二腈 在 联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以22%的产率得到cis-1,4-dicyano-7,7-dimethoxy-6,6-dimethyl-2,3-benzo-cis-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  烯与氰基芳烃的电子转移光化学。光化学亲核体-烯烃组合，芳族取代（photo-NOCAS）和相关反应

  摘要：

  的光化学反应 1,2,4,5-四氰基苯（1），1,4-二氰基苯（2）和1,4-二氰基萘（3）配合四甲基丙二烯（4）和1,1-二甲基丙二烯（5）在乙腈－甲醇溶液已被研究。既1和2给予1点01分01秒芳烃–丙二烯–甲醇产品（7 – 12）中添加了甲醇 仅发生在中央 丙二烯 碳与 芳香取代在终点站。这些产品的形成是根据描述为光化学亲核试剂的光诱导电子转移机制进行合理化的，烯烃 组合， 芳香取代（photo-NOCAS）反应。氰基芳烃3最初会进行光化学反应，类似于光-NOCAS反应，但是除了芳烃发生而不是替代。未分离出初级产物（实施例22），因为其经历了进一步的光化学反应。化合物22及其二甲基类似物通过光诱导的分子内[2π+2π]反应环加成 跨过3,4-双键给出三环11：11：1 芳烃–丙二烯–甲醇加合物（14，17和18）或添加甲醇 并骑自行车到双环11：1∶2 芳烃–丙二烯–甲醇加合物（15，

  DOI：

  10.1039/b007205m

文献信息

• The electron transfer photochemistry of allenes with cyanoarenes. Photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) and related reactions
  作者：Dino Mangion、Donald R. Arnold、T. Stanley Cameron、Katherine N. Robertson

  DOI：10.1039/b007205m

  日期：——

  termini. The formation of these products is rationalised on the basis of a photoinduced electron transfer mechanism described as the photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction. Cyanoarene 3 undergoes photochemical reactions initially similar to the photo-NOCAS reaction, but with addition to the arene occurring instead of substitution. The primary product (example

  的光化学反应 1,2,4,5-四氰基苯（1），1,4-二氰基苯（2）和1,4-二氰基萘（3）配合四甲基丙二烯（4）和1,1-二甲基丙二烯（5）在乙腈－甲醇溶液已被研究。既1和2给予1点01分01秒芳烃–丙二烯–甲醇产品（7 – 12）中添加了甲醇 仅发生在中央 丙二烯 碳与 芳香取代在终点站。这些产品的形成是根据描述为光化学亲核试剂的光诱导电子转移机制进行合理化的，烯烃 组合， 芳香取代（photo-NOCAS）反应。氰基芳烃3最初会进行光化学反应，类似于光-NOCAS反应，但是除了芳烃发生而不是替代。未分离出初级产物（实施例22），因为其经历了进一步的光化学反应。化合物22及其二甲基类似物通过光诱导的分子内[2π+2π]反应环加成 跨过3,4-双键给出三环11：11：1 芳烃–丙二烯–甲醇加合物（14，17和18）或添加甲醇 并骑自行车到双环11：1∶2 芳烃–丙二烯–甲醇加合物（15，