4-(methoxycarbonyl)phenyl-3-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenyl-3-methylbenzoate
• 英文别名: p-carbomethoxyphenyl m-methylbenzoate；(4-Methoxycarbonylphenyl) 3-methylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YGCDORFMPTVRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 间甲基苯甲酸 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 7,10-dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(methoxycarbonyl)phenyl-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  7,10-Dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene Aggregates as a Photosensitizer for Nickel-Catalyzed Aryl Esterification

  摘要：

  自组装的7,10-二溴-2,3-二氰基吡啶菲烯聚集体，与Ni催化剂结合，作为一种新的有机光催化剂，用于羧酸与芳基卤化物的Caryl–Oacyl交叉偶联反应。这种可见光诱导的Caryl–Oacyl键合反应顺利进行，产率从令人满意到优异。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720887

文献信息

• Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides via the Merger of Paired Electrolysis and Nickel Catalysis
  作者：Lei Wei、Zhen-Hua Wang、Ke-Jin Jiao、Dong Liu、Cong Ma、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00204

  日期：2021.11.19

  sacrificial reaction occurs at the counter electrode. Paired electrolysis merging with metal catalysis is underdeveloped, wherein both anodic and cathodic processes are taking place simultaneously. Herein, we demonstrated that by using esterification of carboxylic acids with aryl halides via paired electrolysis using nickel as the catalyst the respective aryl esters were obtained in good to excellent yields

  电化学已成功应用于金属催化以避免使用化学氧化还原剂。该策略被证明是构建碳-碳（C-C）和碳-杂原子（C-X）键的有效方法。然而，大多数开发的方法都是基于阳极氧化或阴极还原，其中在对电极发生牺牲反应。与金属催化相结合的配对电解不发达，其中阳极和阴极过程同时发生。在此，我们证明了通过使用镍作为催化剂的配对电解使用羧酸与芳基卤化物的酯化，在未分隔的电化学电池中在室温下以良好至极好的产率获得了相应的芳基酯。
• Visible light-mediated transition metal-free esterification of amides with boronic acids
  作者：Hao Ding、Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Qiuping Ding、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152444

  日期：2020.10

  A novel strategy for visible light-mediated esterification of amides with boronic acids in air has been described. This method is characterized by mild reaction conditions and low cost owing to no need of any catalyst, which implies high potential utility in late-stage functionalization of amide drugs and materials.

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。