2,6-dibromo-1,5-di(hex-1-yn-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,5-di(hex-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-di(1-hexynyl)-2,6-dibromonaphthalene；2,6-Dibromo-1,5-di(hex-1-yn-1-yl)naphthalene；2,6-dibromo-1,5-bis(hex-1-ynyl)naphthalene
• 化学式: C₂₂H₂₂Br₂
• 分子量: 446.225
• InChiKey: SJEJRGDHNPAVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,5-di(hex-1-yn-1-yl)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,14-dibutylnaphtho[2,1-f:6,5-f']bis(cyclopenta[b]thiopyran)
  参考文献：
  名称：

  基于环戊二烯[b]噻喃的角形杂芳烃的晶体工程控制载流子迁移率

  摘要：

  环戊二烯[ b ] 噻喃与苯并[ b ] 噻吩同分异构体，而与芴烯等电子，可作为构建场效应晶体管的可溶性有机半导体的基石。基于环戊[ b ]噻喃的两个系列角形杂芳烃，即具有不同直链烷基的C n -SS ( n = 4, 6, 8, 10)和C 8 -SS-Cl m ( m= 2, 3, 4) 在不同位置被氯化物取代，已直接合成。获得的七个 S-杂芳烃表现出有趣且相似的光物理和电化学特性，例如近红外吸收和最高占据分子轨道的高能级。然而，具有相同π-共轭骨架的S-杂芳烃表现出完全不同的分子堆积结构，这被证明是电荷载流子迁移率的关键决定因素。一旦烷基侧长度的工程，在最高的空穴迁移率Ç Ñ -SS系列是为实现Ç 8 -SS（1.1厘米2 V -1小号-1) 具有中等烷基长度。在C 8 -SS上进一步掺入氯化物导致缩短的分子间 H…S 接触和面间距。最有趣的是，当含氯的氯仿和氯苯用作结晶溶剂时，由于

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04576
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-1,5-di(hex-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED NAPHTHALENE CYCLOHETERO RING COMPOUNDS, AND METHODS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS DE NAPHTALÈNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013149001A3

文献信息

• [EN] ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY ELEMENT<br/>[FR] COMPOSÉ ÉLECTROCHROMIQUE, COMPOSITION ÉLECTROCHROMIQUE ET ÉLÉMENT D'AFFICHAGE
  申请人：RICOH CO LTD

  公开号：WO2014069675A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  To provide an electrochromic compound, represented by the following general formula (I): General Formula (I) where X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 and X8 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent; R1 and R2 are each independently a monovalent substituent; A- and B- are each independently a monovalent anion; and Y is represented by the following general formula (II) or (III): General Formula (II) General Formula (III) where X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17, and X18 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent.

  提供一种电致变色化合物，其表示为以下一般式(I)：一般式(I)其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8分别独立地是氢原子或一价取代基；R1和R2各自独立地是一价取代基；A-和B-各自独立地是一价阴离子；Y由以下一般式(II)或(III)表示：一般式(II)一般式(III)其中X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17和X18分别独立地是氢原子或一价取代基。
• NOVEL FUSED NAPHTHALENE CYCLOHETERO RING COMPOUNDS, AND METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Corning Incorporated

  公开号：US20150045560A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described herein are heterocyclic organic compounds of following formulae: More specifically, described herein are fused heterocyclic naphthalene compounds, polymers based on fused heterocyclic naphthalene compounds, methods for making these compounds, and uses thereof. The compounds described have improved polymerization and stability properties that allow for improved material processibility for use as organic semiconductors (OSCs).

  本文描述了以下式子的杂环有机化合物：更具体地，本文描述了融合的杂环萘化合物，基于融合的杂环萘化合物的聚合物，制备这些化合物的方法以及它们的用途。所描述的化合物具有改善的聚合和稳定性能，可用作有机半导体（OSC），从而提高材料的加工性能。
• ELECTROCHROMIC COMPOUND, ELECTROCHROMIC COMPOSITION, AND DISPLAY ELEMENT
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP2914608B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• [EN] NOVEL FUSED NAPHTHALENE CYCLOHETERO RING COMPOUNDS, AND METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS DE NAPHTALÈNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET UTILISATIONS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2013149001A3

  公开（公告）日：2013-11-21
• Crystal Engineering of Angular-Shaped Heteroarenes Based on Cyclopenta[<i>b</i>]thiopyran for Controlling the Charge Carrier Mobility
  作者：Yanjun Qiao、Longfei Yang、Jiangyu Zhu、Chuan Yan、Dongdong Chang、Ning Zhang、Gang Zhou、Yan Zhao、Xuefeng Lu、Yunqi Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04576

  日期：2021.7.28

  Cyclopenta[b]thiopyran, isomeric to benzo[b]thiophene while isoelectronic to azulene, is involved as a building block to construct soluble organic semiconductors for field-effect transistors. Two series of angular-shaped heteroarenes based on cyclopenta[b]thiopyran, that is, Cn-SS (n = 4, 6, 8, 10) with different linear alkyl groups and C8-SS-Clm (m = 2, 3, 4) with chlorides substituted at different

  环戊二烯[ b ] 噻喃与苯并[ b ] 噻吩同分异构体，而与芴烯等电子，可作为构建场效应晶体管的可溶性有机半导体的基石。基于环戊[ b ]噻喃的两个系列角形杂芳烃，即具有不同直链烷基的C n -SS ( n = 4, 6, 8, 10)和C 8 -SS-Cl m ( m= 2, 3, 4) 在不同位置被氯化物取代，已直接合成。获得的七个 S-杂芳烃表现出有趣且相似的光物理和电化学特性，例如近红外吸收和最高占据分子轨道的高能级。然而，具有相同π-共轭骨架的S-杂芳烃表现出完全不同的分子堆积结构，这被证明是电荷载流子迁移率的关键决定因素。一旦烷基侧长度的工程，在最高的空穴迁移率Ç Ñ -SS系列是为实现Ç 8 -SS（1.1厘米2 V -1小号-1) 具有中等烷基长度。在C 8 -SS上进一步掺入氯化物导致缩短的分子间 H…S 接触和面间距。最有趣的是，当含氯的氯仿和氯苯用作结晶溶剂时，由于