N-benzyl-piperidin-4-boronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-piperidin-4-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-Benzyl-piperidine-4-boronic acid pinacol ester；1-benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidine
• 化学式: C₁₈H₂₈BNO₂
• 分子量: 301.237
• InChiKey: HKSIDDUWMDWBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-piperidin-4-boronic acid pinacol ester 在 sodium periodate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  A General C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Benzyl Sulfonylhydrazones with Alkyl Boronic Acids

  摘要：

  A general transition-metal-free cross-coupling between benzylic sulfonylhydrazones and 1 degrees, 2 degrees, or 3 degrees alkyl boronic acids is reported. The base-promoted reaction is operationally simple and exhibits a broad substrate scope to forge a variety of alkyl-alkyl bonds, including between sterically encumbered secondary and tertiary sp(3)-carbons. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00471
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 亚磷酸三苯酯 、 diisopropylethylamine 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-piperidin-4-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-取代哌啶-4-硼酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸酯的方法。以N‑取代‑4‑哌啶酮为原料，与亚磷酸三苯酯、卤素和有机碱反应将羰基转变成烯基卤，接着与金属锂和双(二异丙胺)卤化硼反应后加入二醇，随后钯碳加氢得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸酯，产品纯度98%以上。该方法原料易得，操作简便，产品纯度高，具有潜在成本和路线优势，提高了该类产品的核心竞争力。

  公开号：

  CN105566368B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDE GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010118159A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof or mixtures thereof, wherein Z1, Z2, X1, X2, X3, R1, R2 R3, R4, m and n are defined herein. Also provided are pharmaceutically acceptable compositions that include a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient. Also provided are methods for treating an FAAH-mediated disorder comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or composition of the present invention.

  本文提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药或它们的混合物，其中Z1、Z2、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、m和n在此处被定义。还提供了包括式I的化合物和药学上可接受的赋形剂的药学上可接受的组合物。还提供了治疗FAAH介导的疾病的方法，包括向需要的受试者施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。
• A General C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Benzyl Sulfonylhydrazones with Alkyl Boronic Acids
  作者：Rohan R. Merchant、Jovan A. Lopez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00471

  日期：2020.3.20

  A general transition-metal-free cross-coupling between benzylic sulfonylhydrazones and 1 degrees, 2 degrees, or 3 degrees alkyl boronic acids is reported. The base-promoted reaction is operationally simple and exhibits a broad substrate scope to forge a variety of alkyl-alkyl bonds, including between sterically encumbered secondary and tertiary sp(3)-carbons. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds.
• 一种合成N-取代哌啶-4-硼酸酯的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN105566368B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种合成N‑取代哌啶‑4‑硼酸酯的方法。以N‑取代‑4‑哌啶酮为原料，与亚磷酸三苯酯、卤素和有机碱反应将羰基转变成烯基卤，接着与金属锂和双(二异丙胺)卤化硼反应后加入二醇，随后钯碳加氢得到N‑取代哌啶‑4‑硼酸酯，产品纯度98%以上。该方法原料易得，操作简便，产品纯度高，具有潜在成本和路线优势，提高了该类产品的核心竞争力。