(±)-2-(3-(methylsulfonamido)propyl)-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 3-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-2-(3-(methylsulfonamido)propyl)-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: [2-[3-(Methanesulfonamido)propyl]-1-oxonaphthalen-2-yl] 3-chlorobenzoate；[2-[3-(methanesulfonamido)propyl]-1-oxonaphthalen-2-yl] 3-chlorobenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 433.913
• InChiKey: WGJVKSYMDKVIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propyl)methanesulfonamide 、 3-氯苯甲酸 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到(±)-2-(3-(methylsulfonamido)propyl)-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘试剂介导的萘酚磺酰胺氧化环化：不对称合成与拆分

  摘要：

  手性芳基碘化物可促进 1-萘酚磺酰胺的对映选择性氧化环化，尽管 ee 适中且产率低。产品倾向于结晶为团块。因此，重结晶将它们的 ee 增加到 > 99% ee。这种高度对映体富集的材料通过耦合优先结晶为外消旋体（通过与（二乙酰氧基碘）苯在三氟乙酸中氧化环化以高产率制备）的拆分提供晶种。尽管对映选择性反应的效率低，但这能够生产大量高度对映体富集的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611831

文献信息

• Oxidative Cyclization of Naphtholic Sulfonamides Mediated by a Chiral Hypervalent Iodine Reagent: Asymmetric Synthesis versus Resolution
  作者：Nikita Jain、Jason E. Hein、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1055/s-0037-1611831

  日期：2019.6

  promotes the enantioselective oxidative cyclization of 1-naphtholic sulfonamides, albeit in moderate ee and low yield. The products tend to crystallize as conglomerates. Recrystallization thus increases their ee to > 99% ee. This highly enantioenriched material provides seed crystals for the resolution of the racemate (prepared in high yield by oxidative cyclization with (diacetoxyiodo)benzene in trifluoroacetic

  手性芳基碘化物可促进 1-萘酚磺酰胺的对映选择性氧化环化，尽管 ee 适中且产率低。产品倾向于结晶为团块。因此，重结晶将它们的 ee 增加到 > 99% ee。这种高度对映体富集的材料通过耦合优先结晶为外消旋体（通过与（二乙酰氧基碘）苯在三氟乙酸中氧化环化以高产率制备）的拆分提供晶种。尽管对映选择性反应的效率低，但这能够生产大量高度对映体富集的产品。