1-amino-3,4-dihydro-3-phenyl-2-naphthalenecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-3,4-dihydro-3-phenyl-2-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 1-Amino-3-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: OQQCDWWREFENDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3,4-dihydro-3-phenyl-2-naphthalenecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以85%的产率得到1-amino-3-phenyl-2-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient General Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives Based on a Tandem Conjugate Addtion-Enolate Nitrile Coupling Sequence

  摘要：

  o-(α-锂烷基)苯腈与α,β-不饱和羧酸衍生物的反应通过串联的共轭加成-烯醇腈偶联序列生成1-氨基-3,4-二氢-2-萘甲酸衍生物，而这些衍生物在与活性炭铂的脱氢反应中进一步转化为1-氨基-2-萘甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.25
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 邻甲基苯腈 生成 1-amino-3,4-dihydro-3-phenyl-2-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续的迈克尔加成/乙醇酸酯-腈偶联途径高效合成1-氨基-2-萘甲酸衍生物，并将其用于方便地制备芳基萘并呋喃酮木质素的9-氨基类似物。

  摘要：

  通过在二甘醇二甲醚中用LDA处理2-烷基苄腈与α，β-不饱和羧酸酯和腈反应原位生成的2-（α-硫代烷基）苄腈与1-氨基-3,4-二氢-2-萘甲酸乙酯和通过将硫代腈迈克尔加成到α，β-不饱和羧酸衍生物上，然后碘化锌促进分子内烯醇盐-腈偶联，生成的烯醇盐中间体以54-98％的产率形成腈。在回流的对甲基苯甲基中用活性炭上的钯脱氢，将二氢萘羧酸衍生物以43-99％的产率转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。随后，我们表明，通过使用类似的反应顺序，

  DOI：

  10.1021/jo961744r

文献信息

• An Efficient General Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives Based on a Tandem Conjugate Addtion-Enolate Nitrile Coupling Sequence
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Keiichiro Takada、Hiroto Tanaka、Tomokazu Uneda、Tomohide Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1996.25

  日期：1996.1

  Reaction of o-(α-lithioalkyl)benzonitriles with α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives produced 1-amino-3,4-dihydro-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives through the tandem conjugate addition-enolate nitrile coupling sequence, which in turn were converted into 1-amino-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives on dehydrogenation with palladium on activated carbon.

  o-(α-锂烷基)苯腈与α,β-不饱和羧酸衍生物的反应通过串联的共轭加成-烯醇腈偶联序列生成1-氨基-3,4-二氢-2-萘甲酸衍生物，而这些衍生物在与活性炭铂的脱氢反应中进一步转化为1-氨基-2-萘甲酸衍生物。
• Efficient Synthesis of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic Acid Derivatives via a Sequential Michael Addition/Enolate−Nitrile Coupling Route and Its Application to Facile Preparation of 9-Amino Analogues of Arylnaphthofuranone Lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tomokazu Uneda、Keiichiro Takada、Hiroto Tanaka、Tomohide Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1021/jo961744r

  日期：1997.2.1

  2-alkylbenzonitriles with LDA in diglyme, with alpha,beta-unsaturated carboxylates and nitriles produced 1-amino-3,4-dihydro-2-naphthalenecarboxylates and carbonitriles in 54-98% yields through Michael addition of the lithio nitriles to alpha,beta-unsaturated carboxylic acid derivatives, followed by zinc iodide-promoted intramolecular enolate-nitrile coupling of the resulting enolate intermediates. The

  通过在二甘醇二甲醚中用LDA处理2-烷基苄腈与α，β-不饱和羧酸酯和腈反应原位生成的2-（α-硫代烷基）苄腈与1-氨基-3,4-二氢-2-萘甲酸乙酯和通过将硫代腈迈克尔加成到α，β-不饱和羧酸衍生物上，然后碘化锌促进分子内烯醇盐-腈偶联，生成的烯醇盐中间体以54-98％的产率形成腈。在回流的对甲基苯甲基中用活性炭上的钯脱氢，将二氢萘羧酸衍生物以43-99％的产率转化为相应的1-氨基-2-萘甲酸衍生物。随后，我们表明，通过使用类似的反应顺序，