(S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid prop-2-ynylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid prop-2-ynylamide
• 英文别名: (S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acidprop-2-ynylamide；(5S)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxo-N-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: WHHWHVRQBYCBLU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 (S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid prop-2-ynylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9%的产率得到(S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid [3-(6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-prop-2-ynyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。

  公开号：

  US20100137290A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid prop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126024

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US8114867B2
  申请人：——

  公开号：US8114867B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• [EN] OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DES OXAZOLIDINONES, NOUVELLE FAMILLE D'ANTIBIOTIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008126024A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein R¹ is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y¹ and Y² each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR^a, R^a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR^b, or each of U, V, W, X, Y¹ and Y² represents CH, or each of U, V, W, X and Y¹ represents CH and Y² represents N, or also one or, provided R¹ is hydrogen, two of U, V, W, X, Y¹ and Y² represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R^b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R^c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.
  [FR] Cette invention se rapporte à des composés antibactériens de formule (I) dans laquelle R¹ est hydrogène, halogène, hydroxy, alcoxy ou cyano ; Y¹ et Y² représentent chacun CH, un ou deux des groupes U, V, W et X représente(nt) N et les groupes restants représentent chacun CH ou, dans le cas de X, peuvent aussi représenter CR^a, R^a étant halogène et, dans le cas de W, peuvent aussi représenter CR^b, ou chacun des groupes U, V, W, X, Y¹ et Y² représentent CH, ou chacun des groupes U, V, W, X et Y¹ représente CH et Y² représente N, ou aussi l'un ou, à condition que R¹ soit hydrogène, deux des groupes U, V, W, X, Y¹ et Y² représente(nt) CRC, les groupes restants représentent chacun CH, R^b étant alcoxy, alcoxycarbonyle ou alcoxyalcoxy et R^c étant, à chaque fois qu'il est présent, indépendamment hydroxy ou alcoxy ; A-B-D représente une chaîne de 4 à 6 atomes, les 4 à 6 atomes étant choisis parmi le carbone, l'oxygène et l'azote et pouvant être substitués ; E est l'un des groupes suivants : où Z est CH ou N et Q est O ou S, ou E est un groupe phényle qui est substitué une fois ou deux en position(s) méta et/ou para. Cette invention se rapporte également à des sels de ces composés.
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20100137290A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y 1 and Y 2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR a , R a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR b , or each of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y 1 represents CH and Y 2 represents N, or also one or, provided R 1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。
• WO2008/126024
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——