4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: IQVJOPFQQMEZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dinitro-N-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定自PBTZ169衍生的N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺作为抗结核药

  摘要：

  通过PBTZ169的噻嗪酮开环设计并合成了一系列苯甲酰胺支架，最终鉴定出N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺是抗结核药物。3,5- Dinitrobenzamides D5，6，7，和12表现出优异的体外对抗药物易感活性的结核分枝杆菌H37Rv的菌株（MIC：0.0625微克/毫升）和两个临床分离多药耐药性菌株（MIC <0.016-0.125微克/毫升）。化合物D6与PBTZ169相比，显示出可接受的安全性和更好的药代动力学特征，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00177
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-(2-吡啶基)哌嗪 在 C₄₅H₃₉BrNiOP₂ 、 lithium tert-butoxide 、 苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Efficient Cross-Coupling of Secondary Amines/Azoles and Activated (Hetero)Aryl Chlorides Using an Air-Stable DPEPhos/Nickel Pre-Catalyst

  摘要：

  报道了新的空气稳定的前催化剂（DPEPhos）Ni（2-二甲苯基）Br（C1）的合成和表征，以及该前催化剂在次烷胺/唑类物与活化（杂）芳基氯化物的偶联反应中的应用，从而得到三级（杂）苯胺。C1在这些偶联反应中的表现与一些最佳和/或最广泛使用的镍催化剂相竞争。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588806

文献信息

• Identification of <i>N</i>-Benzyl 3,5-Dinitrobenzamides Derived from PBTZ169 as Antitubercular Agents
  作者：Linhu Li、Kai Lv、Yupeng Yang、Jingquan Sun、Zeyu Tao、Apeng Wang、Bin Wang、Hongjian Wang、Yunhe Geng、Mingliang Liu、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00177

  日期：2018.7.12

  A series of benzamide scaffolds were designed and synthesized by the thiazinone ring opening of PBTZ169, and N-benzyl 3,5-dinitrobenzamides were finally identified as anti-TB agents in this work. 3,5-Dinitrobenzamides D5, 6, 7, and 12 exhibit excellent in vitro activity against the drug susceptive Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (MIC: 0.0625 μg/mL) and two clinically isolated multidrug-resistant

  通过PBTZ169的噻嗪酮开环设计并合成了一系列苯甲酰胺支架，最终鉴定出N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺是抗结核药物。3,5- Dinitrobenzamides D5，6，7，和12表现出优异的体外对抗药物易感活性的结核分枝杆菌H37Rv的菌株（MIC：0.0625微克/毫升）和两个临床分离多药耐药性菌株（MIC <0.016-0.125微克/毫升）。化合物D6与PBTZ169相比，显示出可接受的安全性和更好的药代动力学特征，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Efficient Cross-Coupling of Secondary Amines/Azoles and Activated (Hetero)Aryl Chlorides Using an Air-Stable DPEPhos/Nickel Pre-Catalyst
  作者：Mark Stradiotto、Ryan Sawatzky、Michael Ferguson

  DOI：10.1055/s-0036-1588806

  日期：2017.8

  Synthesis and characterization of the new air-stable pre-catalyst (DPEPhos)Ni(2-mesityl)Br (C1) is reported, along with the application of this pre-catalyst in the cross-coupling of secondary amines/azoles with activated (hetero)aryl chlorides to afford tertiary (hetero)anilines. The performance of C1 in these cross-couplings is competitive with some of the best and/or most widely employed nickel catalysts for such transformations.

  报道了新的空气稳定的前催化剂（DPEPhos）Ni（2-二甲苯基）Br（C1）的合成和表征，以及该前催化剂在次烷胺/唑类物与活化（杂）芳基氯化物的偶联反应中的应用，从而得到三级（杂）苯胺。C1在这些偶联反应中的表现与一些最佳和/或最广泛使用的镍催化剂相竞争。