4,4-difluoro-8-naphthyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-naphthyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(naphthalen-1-yl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；5,5-Difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(1-naphthyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-naphthalen-1-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₃H₂₁BF₂N₂
• 分子量: 374.241
• InChiKey: LGZNQJRHVKTOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-naphthyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到4,4-difluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(1-naphthyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of BODIPY/polyvinyl alcohol/alkaline lignin antibacterial composite films for food packing

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.136691
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4,4-difluoro-8-naphthyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  位置紧密的供体-硼联吡啶-富勒烯三联体中的光化学电荷分离

  摘要：

  由紧密定位的硼联吡啶-富勒烯单元组成的一系列分子三单元组，与电子供体（供体1-受体1-受体2型三元组）或能量供体（天线-供体1-受体1型）共价连接合成并利用飞秒和纳秒瞬态光谱技术证明了光诱导的能量/电子转移导致电荷分离态的稳定。新合成的三单元组的结构通过DFT计算可视化，而激发态的能量则通过光谱和电化学研究确定。对于天线–施主1 –受主1式三合会，天线部分的激发导致能量有效转移到硼联吡啶实体。如此产生的单重态激发的硼二茂铁经过随后的能量和电子转移到富勒烯，从而产生了硼二吡啶基自由基阳离子和富勒烯自由基阴离子，成为电荷分离的物质。在一定程度上观察到了这些分子三联体中电荷分离状态的稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.201002446

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer-based Halogen-free Photosensitizers: Covalent <i>meso</i> -Aryl (Phenyl, Naphthyl, Anthryl, and Pyrenyl) as Electron Donors to Effectively Induce the Formation of the Excited Triplet State and Singlet Oxygen for BODIPY Compounds
  作者：Xian-Fu Zhang、Nan Feng

  DOI：10.1002/asia.201700794

  日期：2017.9.19

  for these compounds were measured in various solvents by UV/Vis absorption, steady‐state and time‐resolved fluorescence methods, as well as laser flash photolysis technique. In particular, the presence of anthryl and pyrenyl showed substantial enhancement on the singlet oxygen formation ability of BODIPY with up to 58 % and 34 % quantum efficiency, respectively, owing to their stronger electron‐donating

  原始的BODIPY化合物产生激发三重态和单重态氧的效率可忽略不计。在此报告中，我们表明，将良好的电子供体连接到BODIPY核上可导致单线态氧的形成，量子效率高达58％。为此，BODIPY与中观合成了芳基（苯基，萘基，蒽基和pyr基）并进行了表征。通过UV / Vis吸收，稳态和时间分辨荧光方法以及激光闪光光解技术，在各种溶剂中测量了这些化合物的荧光，激发三重态和单线态氧的形成特性。尤其是，蒽基和pyr基的存在显着增强了BODIPY的单线态氧形成能力，由于它们具有更强的供电子能力，其量子效率分别高达58％和34％。随着单线态氧形成的增加，芳基-BODIPY的荧光量子产率和寿命值随之降低。溶剂极性的增加会增强单线态氧的生成，但会降低荧光量子产率。分子内光致电子从芳基部分转移到BODIPY核的存在解释了该结果。这种促进T的方法1的形成与I，Br或过渡金属原子的传统重原子效应有很大不同。这种类型的
• Attaching naphthalene derivatives onto BODIPY for generating excited triplet state and singlet oxygen: Tuning PET-based photosensitizer by electron donors
  作者：Xian-Fu Zhang、Nan Feng

  DOI：10.1016/j.saa.2017.08.005

  日期：2018.1

  a facile one pot reaction. The naphthalene functionalization of BODIPY leads up to a 5-fold increase in the formation efficiency of excited triplet state and singlet oxygen in polar solvents. Steady state and time resolved fluorescence, laser flash photolysis, and quantum chemistry methods were used to reveal the mechanism. All measured data and quantum chemical results suggest that these systems can

  内消旋-萘取代的以容易的一锅反应制备BODIPY化合物。BODIPY的萘功能化导致极性溶剂中激发三重态和单重态氧的形成效率提高5倍。稳态和时间分辨荧光，激光闪光光解和量子化学方法被用来揭示机理。所有测得的数据和量子化学结果表明，这些系统可以看作是电子给体-受体（DA）对（BODIPY充当受体），光诱导的电荷转移（PCT）或光诱导的电子转移（PET）在光激发（DA）时发生+hν→d δ+ -A δ -，0 <δ≤1）和诱导的三重态的形成（电荷复合d δ+-A δ -  →DA（T 1）。这些新颖的基于PCT或PET的光敏剂（PS）显示出与传统PS不同的功能，例如通过轻松的结构修饰实现的强大可调性以及对中等极性的良好选择性。这种PS的新特性可以导致在有机氧合反应和肿瘤的光动力疗法中的重要应用。
• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes
• Microwave-assisted direct synthesis of BODIPY dyes and derivatives
  作者：Ana Da Lama、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、M. Montserrat Martínez

  DOI：10.1039/d2ob01349e

  日期：——

  A microwave-assisted one-pot synthesis of BODIPY dyes from pyrroles and acyl chlorides is reported. This protocol features short reaction times, low temperatures, minimum amount of solvent, scalability, versatility, and good yields of the products. These simple, efficient and sustainable conditions can be also applied to the synthesis of derivatives such as BOPHY, BOAHY and BOPAHY.

  报道了从吡咯和酰氯中微波辅助一锅法合成 BODIPY 染料。该协议具有反应时间短、温度低、溶剂用量最少、可扩展性、多功能性和产品收率高的特点。这些简单、高效和可持续的条件也可以应用于BOPHY、BOAHY和BOPAHY等衍生物的合成。
• Do The Twist: Efficient Heavy‐Atom‐Free Visible Light Polymerization Facilitated by Spin‐Orbit Charge Transfer Inter‐system Crossing
  作者：Ain Uddin、Seth R. Allen、Adrian K. Rylski、Connor J. O’Dea、Jack T. Ly、Tod A. Grusenmeyer、Sean T. Roberts、Zachariah Allen Page

  DOI：10.1002/anie.202219140

  日期：——

  organic catalyst enables rapid and efficient production of polymers using low energy visible light by leveraging a unique charge transfer mechanism. This mechanism relies on communication between connected, yet electronically decoupled units, which is facilitated by twisting one unit out of plane. This discovery is anticipated to enable the rapid and energy efficient production of plastics through emergent

  有机催化剂通过利用独特的电荷转移机制，可以使用低能量可见光快速高效地生产聚合物。这种机制依赖于连接但电子分离的单元之间的通信，这是通过将一个单元扭曲出平面来促进的。这一发现有望通过新兴的 3D 打印技术实现塑料的快速、节能生产。