2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-dimethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-dimethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(4-bromophenyl)-7-(dimethylamino)-4H-benzopyran；2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-(dimethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O
• 分子量: 370.249
• InChiKey: FWXXVTLSKKQWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-dimethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity

  摘要：

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140623204655

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• 一种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113620919A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决现有现有技术下用化学法合成2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物污染大，所用催化剂制备繁琐的问题，公开了一种2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法，包括以下步骤：（a）将底物1、底物2及丙二腈作为原料，加入蛋白质催化剂及助磨剂后进行机械球磨；（b）球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤后经浓缩、柱层析制得2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物。机械球磨技术有利于反应物分子相互接触，实现无溶剂反应，蛋白类催化剂易得对环境友好。本发明有效地实现了对2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的绿色合成，制备条件温和，操作简便，反应速率快。
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。
• Mechano-Biocatalytic Rapid Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4H-pyran Derivatives
  作者：Xiaohe Chu、Ling Jiang、Qingqing Lu、Jingwen Dong

  DOI：10.3987/com-21-14608

  日期：——

  A series of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans 4a-4s and 5a-5r were synthesized in good to excellent yields via a simple one-pot reaction. The facile method depended on one-pot three-component reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and dimedone or 3-(dimethylamino)phenol in the presence of bovine serum albumin (BSA) as the catalyst under ball-milling conditions. The reactions were completed in 40 min

  通过简单的一锅法反应合成了一系列 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a - 4s和5a - 5r ，收率良好。简便的方法依赖于在球磨条件下，在牛血清白蛋白（BSA）作为催化剂存在下，芳香醛、丙二腈和二甲酮或3-（二甲氨基）苯酚的一锅三组分反应。反应在 40 分钟内完成，产率为 80-98%。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS进行了表征。
• Polyethyleneimine-modified superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles: An efficient, reusable and water tolerance nanocatalyst
  作者：Mehdi Khoobi、Tayebeh Modiri Delshad、Mohsen Vosooghi、Masoumeh Alipour、Hosein Hamadi、Eskandar Alipour、Majid Pirali Hamedani、Seyed Esmaeil Sadat ebrahimi、Zahra Safaei、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.jmmm.2014.09.044

  日期：2015.2

  A novel magnetically separable catalyst was prepared based on surface modification of Fe304 magnetic nanoparticle (IVINPs) with polyethyleneimine (PEI) via covalent bonding. 13-(2,3-Epoxypropoxy)propyl] trimethoxysilane (EPO) was used as cross linker to bond PEI on the surface of MNPs with permanent stability in contrast to PEl coating via electrostatic interactions. The synthesized catalyst was characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA). X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample magnetometry (VSM). The catalyst show high efficiency for one-pot synthesis of 2-amino-3-cyano 4/1 pyran derivatives via multi-component reaction (MCR). This procedure offers the advantages of green reaction media, high yield, short reaction time, easy purification of the products and simple recovery and reuse of the catalyst by simple magnetic decantation without significant loss of catalytic activity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved,