3-(2-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-3-ylamino)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-tosylpropanamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-3-ylamino)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-tosylpropanamidine
• 英文别名: 3-[(3-bromo-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)sulfonylpropanimidamide
• 化学式: C₂₈H₂₆BrN₃O₆S
• 分子量: 612.501
• InChiKey: NYHJDQZJKZHCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-Bromo-3-(prop-2-ynylamino)naphthalene-1,4-dione 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalen-3-ylamino)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-tosylpropanamidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基萘醌-磺酰胺基共轭物的三组分合成及其抗增殖活性的体外评价

  摘要：

  通过铜催化的N-炔丙基氨基萘醌，磺酰基叠氮化物和各种胺的三组分反应，合成了一系列氨基萘醌-磺酰胺基共轭物。当针对一组四个癌细胞系进行评估时，大多数化合物显示出有希望的抗增殖潜力。代表性化合物的对接实验表明，缀合物可以占据拓扑异构酶-II酶的ATP结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.071

文献信息

• Copper-catalyzed three-component synthesis of aminonaphthoquinone–sulfonylamidine conjugates and in vitro evaluation of their antiproliferative activity
  作者：Thachapully D. Suja、K.V.L. Divya、Lakshma V. Naik、A. Ravi Kumar、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.071

  日期：2016.4

  aminonaphthoquinone–sulfonylamidine conjugates were synthesized via a copper-catalyzed three-component reaction of N-propargyl aminonaphthoquinone, sulfonyl azides and various amines. Majority of the compounds exhibited promising antiproliferative potential when evaluated against a panel of four cancer cell lines. Docking experiments of representative compounds indicated that the conjugates can occupy the ATP-binding

  通过铜催化的N-炔丙基氨基萘醌，磺酰基叠氮化物和各种胺的三组分反应，合成了一系列氨基萘醌-磺酰胺基共轭物。当针对一组四个癌细胞系进行评估时，大多数化合物显示出有希望的抗增殖潜力。代表性化合物的对接实验表明，缀合物可以占据拓扑异构酶-II酶的ATP结合口袋。