2-(2,3-dimethyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,3-dimethyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline triflate
• 英文别名: 2-(2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-yl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₈N₃O₂S
• 分子量: 441.452
• InChiKey: TXCWDYJESBPPIG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁胺 、 2-(2,3-dimethyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline triflate 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-sulfonic acid butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-磺酰基二咪唑制备不对称磺酰脲。

  摘要：

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo026505k
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,3-dimethyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline triflate
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-磺酰基二咪唑制备不对称磺酰脲。

  摘要：

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo026505k

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Sulfonylureas from <i>N</i>,<i>N</i>‘-Sulfuryldiimidazoles
  作者：Serge Beaudoin、Kenneth E. Kinsey、James F. Burns

  DOI：10.1021/jo026505k

  日期：2003.1.1

  use in parallel synthesis. We have developed a method for preparing sterically congested sulfonylureas based on N,N'-sulfuryldiimidazole that is both convenient and amenable to parallel synthesis. Sequential activation by way of alkylation of the imidazole group using methyl triflate followed by nucleophilic displacement with a variety of amines and anilines afford the unsymmetrical sulfonylurea. Sulfonylureas

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。