化合物RESORCINOLNAPHTHALEIN | 41307-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 化合物RESORCINOLNAPHTHALEIN
• 英文名称: Resorcinolnaphthalin
• 英文别名: Resorcinolnaphthalein；3',6'-dihydroxy-spiro[benz[de]isochromene-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-Dihydroxy-spiro[benz[de]isochromen-1,9'-xanthen]-3-on；resorcinalnaphthalein；3',6'-dihydroxyspiro[1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,9'-[9H]xanthen]-3-one；3',6'-dihydroxyspiro[3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-4,9'-xanthene]-2-one
• CAS: 41307-63-5
• 化学式: C₂₄H₁₄O₅
• 分子量: 382.372
• InChiKey: FTUOFHGOGJGQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C
• 沸点：
  688.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤20mg/ml；DMSO 中≤20mg/ml；二甲基甲酰胺中≤20mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Resorcinolnaphthalein 是一个特异性的血管紧张素转换酶 2 (ACE2) 激活剂，增强 ACE2 的活力的 EC50 值为 19.5 μM。该化合物可用于高血压和肾纤维化的研究。

靶点

• EC50: 19.5 μM (ACE2)

体外研究

Resorcinolnaphthalein（100 μM）和 XNT 能以剂量依赖性方式增强 ACE2 活性，其 EC50 值分别为 19.5 μM 和 20.1 μM。ACE2 是一种有效的酶，在减轻纤维化和结构重塑方面发挥作用。增强 ACE2 的活性对心血管系统有益，并能保护机体免受高血压引起的病理生理学影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物RESORCINOLNAPHTHALEIN 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗氧化光蓝的三芳基甲烷荧光团

  摘要：

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11036
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 间苯二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以420 mg的产率得到化合物RESORCINOLNAPHTHALEIN
  参考文献：
  名称：

  抗氧化光蓝的三芳基甲烷荧光团

  摘要：

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11036

文献信息

• Methods for modulating pigmentation by angiotensin-converting enzyme 2 modulation
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：US11337909B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  A cosmetic method for modulating pigmentation in a subject includes administering a modulator of angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2 modulator) to the subject. The ACE2 modulator can be an inhibitor of angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2 inhibitor), in which case, the ACE2 inhibitor can be administered to increase pigmentation in the subject. The ACE2 modulator can also be an activator of angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2 activator), in which case the ACE2 activator can be administered to decrease pigmentation in the subject. The treatment of inflammatory skin disease can also be achieved by inhibition of angiotensin-converting enzyme 2.

  一种调节受试者色素沉着的美容方法包括向受试者施用血管紧张素转化酶 2 的调节剂（ACE2 调节剂）。ACE2 调节剂可以是血管紧张素转换酶 2 的抑制剂（ACE2 抑制剂），在这种情况下，可以施用 ACE2 抑制剂来增加受试者的色素沉着。ACE2 调节剂也可以是血管紧张素转化酶 2 的激活剂（ACE2 激活剂），在这种情况下，可以使用 ACE2 激活剂来减少受试者的色素沉着。还可以通过抑制血管紧张素转化酶 2 来治疗炎症性皮肤病。
• [EN] DONOR-ACCEPTOR DYES USED FOR FLUORESCENT LABELING<br/>[FR] COLORANTS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010054183A3

  公开（公告）日：2010-09-30
• Mason, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2117
  作者：Mason

  DOI：——

  日期：——
• Karischin; Kustol, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2241; engl. Ausg. S. 2207
  作者：Karischin、Kustol

  DOI：——

  日期：——
• Terrisse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 227, p. 139
  作者：Terrisse

  DOI：——

  日期：——