1α,6β,8β-8-chloro-3,3-dimethyl-5-oxo-2-thiabicyclo[4.2.0]octane-8-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1α,6β,8β-8-chloro-3,3-dimethyl-5-oxo-2-thiabicyclo[4.2.0]octane-8-carbonitrile
• 英文别名: (1R,6R,8R)-8-chloro-3,3-dimethyl-5-oxo-2-thiabicyclo[4.2.0]octane-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNOS
• 分子量: 229.73
• InChiKey: UUSIBDLITBIMTF-GTNGPMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-thiin-4-one 、 2-氯丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1α,6α,8α-8-chloro-3,3-dimethyl-5-oxo-2-thiabicyclo[4.2.0]octane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4H-thiopyran-4-one (a 4-Thiacyclohex-2-enone) to bona fide Triplet Quenchers. A Contradiction?

  摘要：

  2,3-二氢-2,2-二甲基-4H-噻喃-4-酮与 2-氯丙烯腈发生区域特异性光环加成反应，与亚乙基丙二腈发生区域和立体特异性光环加成反应。在 2,3-二甲基丁-1,3-二烯或异戊二烯存在下进行辐照时，同一烯酮主要产生 [2+2]- 环加成产物，仅产生少量（逐步的）[2+4]- 环加成产物，而在 2,5-二甲基己-2,4-二烯存在下则观察到定量淬灭。相反，相应的吡喃在上述任何一种烯腈或二烯的存在下都几乎定量淬灭。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965998

文献信息

• Photocycloaddition of 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4<i>H</i>-thiopyran-4-one (a 4-Thiacyclohex-2-enone) to <i>bona fide</i> Triplet Quenchers. A Contradiction?
  作者：Paul Margaretha、Kerstin Schmidt、Jürgen Kopf、Volker Sinnwell

  DOI：10.1055/s-2007-965998

  日期：2007.5

  2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4H-thiopyran-4-one undergoes regiospecific photocycloaddition to 2-chloroacrylonitrile as well as regio- and stereospecific photocycloaddition to ethylidenemalononitrile. On irradiation in the presence of either 2,3-di­methylbuta-1,3-diene or isoprene, the same enone affords mainly [2+2]-cycloadducts and only minor amounts of (stepwise) [2+4]-cycloadducts, whereas quantitative quenching is observed in the presence of 2,5-dimethylhexa-2,4-diene. In contrast, the corresponding pyran is almost quantitatively quenched in the presence of any of the enenitriles or dienes mentioned.

  2,3-二氢-2,2-二甲基-4H-噻喃-4-酮与 2-氯丙烯腈发生区域特异性光环加成反应，与亚乙基丙二腈发生区域和立体特异性光环加成反应。在 2,3-二甲基丁-1,3-二烯或异戊二烯存在下进行辐照时，同一烯酮主要产生 [2+2]- 环加成产物，仅产生少量（逐步的）[2+4]- 环加成产物，而在 2,5-二甲基己-2,4-二烯存在下则观察到定量淬灭。相反，相应的吡喃在上述任何一种烯腈或二烯的存在下都几乎定量淬灭。