α-(3,5-dimethylphenyl)propiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(3,5-dimethylphenyl)propiophenone
• 英文别名: alpha-(3,5-Dimethylphenyl)propiophenone；2-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: YGOWWTXEMCBRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 苯丙酮 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.3h， 以83%的产率得到α-(3,5-dimethylphenyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  用于形成 α-芳基酮的高活性和选择性催化剂

  摘要：

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。

  DOI：

  10.1021/ja993912d

文献信息

• Arylation and vinylation of activated carbons
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US06867310B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  The present invention provides transition-metal-catalyst-based methods for the arylation and vinylation of activated methyl, methylene, and methine carbons with aryl halides, vinyl halides, and the like. The methods of the invention provide several improvements over existing methods, including the ability to synthesize efficiently and under mild conditions α-aryl and α-vinyl products from a wide range of starting materials, including ketones, esters, hydrazones, and imines. Furthermore, the methods of the invention may be used in an asymmetric sense, i.e. to produce enantiomerically-enriched chiral α-aryl and α-vinyl products.

  本发明提供了基于过渡金属催化剂的方法，用于芳基卤化物、乙烯基卤化物等与活化的甲基、亚甲基和甲基碳发生芳基化和乙烯基化反应。本发明的方法相对于现有方法有几个改进之处，包括能够在温和条件下高效合成α-芳基和α-乙烯基产物，起始原料包括酮、酯、腙和亚胺等广泛范围的物质。此外，本发明的方法可以在不对称的情况下使用，即产生对映富集的手性α-芳基和α-乙烯基产物。
• US6867310B1
  申请人：——

  公开号：US6867310B1

  公开（公告）日：2005-03-15
• Highly Active and Selective Catalysts for the Formation of α-Aryl Ketones
  作者：Joseph M. Fox、Xiaohua Huang、André Chieffi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja993912d

  日期：2000.2.1

  biphenyl backbone, when combined with Pd(OAc)2, give highly active catalysts for the α-arylation of ketones. The ligand 2-methyl-2‘-dicyclohexylphosphinobiphenyl is particularly effective, and with 0.1−1.0 mol % Pd, a large variety of aryl halides and ketones react efficiently and with high selectivity. For two types of substrates, the ligands BINAP and Xantphos are more effective than the biphenyl-based

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。