di-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(1-naphthyl)hydrazine；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-naphthalen-1-ylcarbamate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: FKAFCGQEFMMMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 苯丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-methyl-2-phenyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚的两步路线-Fischer吲哚合成的通用变体。

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04306k
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-肼三羧酸三叔丁酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 di-tert-butyl 1-(naphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三价和五价有机铋试剂对不同取代的肼的酰化作用

  摘要：

  在三芳基铋和三芳基铋二乙酸盐试剂的芳基化方面，研究了各种肼衍生物，重点是范围和局限性。在这些试剂中，有一些在其芳环中含有庞大的取代基。所施加的底物涵盖从简单的酰肼到三重保护的肼的范围，并且包括大量具有主要合成意义的中间体。在单取代和二取代的肼的情况下，结果表明五价取代三价试剂的明显优势，例如末端氮原子上快速，高度化学选择性的酰肼单芳基化。相反，三取代肼更有效地被三价试剂取代。对于这些底物，偶尔会观察到空间因素的强烈影响，反映在较低的收率甚至完全抑制反应上。使用逐步或一锅法将两个不同的芳族取代基引入二取代的肼中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.020

文献信息

• Addition of Arylboronic Acids to Symmetrical and Unsymmetrical Azo Compounds
  作者：Ksenija Kisseljova、Olga Tšubrik、Rannar Sillard、Sirje Mäeorg、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol052403f

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The addition of aryl- and heteroarylboronic acids to azo compounds is described. Copper salt catalysis was necessary to perform the reaction under mild conditions and high yields. Excellent regioselectivity was observed in addition to unsymmetrical azo compounds.

  [反应：见正文]描述了向偶氮化合物中添加芳基硼酸和杂芳基硼酸。铜盐催化对于在温和的条件下以高收率进行反应是必要的。除了不对称的偶氮化合物外，还观察到了优异的区域选择性。
• Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Ksenija Kisseljova

  DOI：10.1055/s-2006-950408

  日期：2006.9

  A new copper salt catalyzed C-N coupling is described. This smooth reaction between azo compounds and organobismuth reagents provides efficient and highly regioselective access to Boc-protected aryl hydrazines. The yields under optimized conditions are mostly excellent and the synthetic procedure is robust and simple.

  描述了一种新的铜盐催化 CN 偶联。偶氮化合物与有机铋试剂之间的这种平稳反应为获得 Boc 保护的芳基肼提供了高效且高度区域选择性的途径。优化条件下的产率大多非常好，合成过程稳健且简单。
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。
• Amination of Arylboronic Compounds via the Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Azodicarboxylates
  作者：Naoto Chatani、Takeshi Uemura、Mao Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0035-1560468

  日期：——

  Abstract Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives in good yields. The reaction tolerates a wide variety of functional groups. Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives

  摘要 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。
• Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates
  作者：Takeshi Uemura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo051387x

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The addition of arylboronic acids 1 to azodicarboxylates 2 in the presence of a catalytic amount of a copper salt under mild reaction conditions gives aryl-substituted hydrazines 3 in high yields. The reaction is tolerant of a wide variety of functional groups.