15-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-9,10,11,12,13,15-hexahydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-14-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 15-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-9,10,11,12,13,15-hexahydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-14-amine
• 英文别名: 2-(1-Methylimidazol-2-yl)-13-oxa-15-azapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.016,22]tricosa-1(23),3(12),4,6,8,10,14,16(22)-octaen-23-amine；2-(1-methylimidazol-2-yl)-13-oxa-15-azapentacyclo[12.9.0.03,12.04,9.016,22]tricosa-1(23),3(12),4,6,8,10,14,16(22)-octaen-23-amine
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O
• 分子量: 396.492
• InChiKey: KAVPIBIGUJJNNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 15-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-9,10,11,12,13,15-hexahydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-14-amine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyranotacrines as Non-Hepatotoxic, Selective Acetylcholinesterase Inhibitors, and Antioxidant Agents for Alzheimer's Disease Therapy

  摘要：

  在此我们描述了十三种新的、外消旋且功能多样化的咪唑吡喃他克林的合成和体外生物评估，这些化合物被认为是非肝毒性的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-(5-氨基-2-甲基-4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6,7,8,9-四氢-4H-吡喃[2,3-b]喹啉-3-基)乙酮（4）被认为是非肝毒性的（在HepG2细胞上的细胞活力测定），是一种选择性但具有中等效力的EeAChE抑制剂（IC50 = 38.7 ± 1.7 μM），并且在ORAC测试中显示出非常强的抗氧化活性（2.31 ± 0.29 μmol·Trolox/μmol化合物）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040400

文献信息

• Imidazopyranotacrines as Non-Hepatotoxic, Selective Acetylcholinesterase Inhibitors, and Antioxidant Agents for Alzheimer's Disease Therapy
  作者：Houssem Boulebd、Lhassane Ismaili、Manuela Bartolini、Abdelmalek Bouraiou、Vincenza Andrisano、Helene Martin、Alexandre Bonet、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Mourad Chioua、Ali Belfaitah、José Marco-Contelles

  DOI：10.3390/molecules21040400

  日期：——

  Herein we describe the synthesis and in vitro biological evaluation of thirteen new, racemic, diversely functionalized imidazo pyranotacrines as non-hepatotoxic, multipotent tacrine analogues. Among these compounds, 1-(5-amino-2-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]quinolin-3-yl)ethan-1-one (4) is non-hepatotoxic (cell viability assay on HepG2 cells), a selective but moderately potent EeAChE inhibitor (IC50 = 38.7 ± 1.7 μM), and a very potent antioxidant agent on the basis of the ORAC test (2.31 ± 0.29 μmol·Trolox/μmol compound).

  在此我们描述了十三种新的、外消旋且功能多样化的咪唑吡喃他克林的合成和体外生物评估，这些化合物被认为是非肝毒性的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-(5-氨基-2-甲基-4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6,7,8,9-四氢-4H-吡喃[2,3-b]喹啉-3-基)乙酮（4）被认为是非肝毒性的（在HepG2细胞上的细胞活力测定），是一种选择性但具有中等效力的EeAChE抑制剂（IC50 = 38.7 ± 1.7 μM），并且在ORAC测试中显示出非常强的抗氧化活性（2.31 ± 0.29 μmol·Trolox/μmol化合物）。