dimethyl trans-2,3,3a,9a-tetrahydro-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-2-spirocycloheptane-3,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl trans-2,3,3a,9a-tetrahydro-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-2-spirocycloheptane-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aS,9aR)-4-oxospiro[3a,9a-dihydrofuro[2,3-b]chromene-2,1'-cycloheptane]-3,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: ZAXUVDNVPPQHLH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7,7a-dihydro-7-oxobenzo[b]cyclopropa[e]pyran-1,1-dicarboxylate 、 环庚酮 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.4h， 以67%的产率得到dimethyl trans-2,3,3a,9a-tetrahydro-4-oxo-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-2-spirocycloheptane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzopyranones by the Ring-Expansion Reaction of Methanochromanone with Symmetric Ketones

  摘要：

  In the presence of SnCl4, 2,3-dimethoxycarbonylmethanochromanone (8) was transformed into a zwitterion which easily reacted with symmetric ketones to give the tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzopyranone derivatives in good yields with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-99-8810