2,6-di-t-butylthiopyrylium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,6-di-t-butylthiopyrylium perchlorate
• 英文别名: 2,6-Ditert-butylthiopyrylium;perchlorate
• 化学式: C₁₃H₂₁S*ClO₄
• 分子量: 308.826
• InChiKey: MFZMMEWHFNAJFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-t-butylthiopyrylium perchlorate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(1,1-Dimethylethyl)-5-(3,3-dimethyl-2-hydroximinobutyl)-Δ2-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  Weber, Horst; Rohn, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 701 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butylpyrylium-perchlorat 在 高氯酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 2,6-di-t-butylthiopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Weber, Horst; Rohn, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 701 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-4H-thiopyran 在 2,6-di-t-butylthiopyrylium perchlorate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2,6-Di-tert-butyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Isomerization equilibria of 2H- and 4H-thiopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00004a062

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl- and 2,6-Diarylthiopyrylium Perchlorates
  作者：Giancarlo Doddi、Gianfranco Ercolani

  DOI：10.1055/s-1985-31351

  日期：——

  The title compounds were prepared by reaction of the corresponding methyl ketone with an excess of triethyl orthoformate in an acidic medium (acetic anhydride/perchloric acid) under a hydrogen sulfide stream.

  标题化合物是通过在酸性介质（乙酸酐/高氯酸）中，在硫化氢流的作用下，将相应的甲基酮与过量的原甲酸三甲酯反应而制备的。
• Rates and equilibria of the methoxide attachment to 2,6-di-tert-butyl-4-arylthiopyrylium cations. Can ion pair formation be rate determining in anion-cation combination reactions?
  作者：M. L. Di Vona、G. Doddi、G. Ercolani、G. Illuminati

  DOI：10.1021/ja00272a041

  日期：1986.6

  combination of the nucleophile with the cations to give the adducts, thus disproving the views indicating the ion pair formation as the rate-determing step in anion-cation combination reactions. Moreover the experimental data clearly indicate that the Leffler-Hammond postulate cannot be held valid for this class of reactions. The different selectivity observed for the methoxide attachment to the CY and y positions

  甲醇盐与一系列 2,6-二-叔丁基-4-芳基硫吡啶鎓阳离子（芳基 = X-C6H4，其中 X = p-NO2、m-Cl、p-C1）的全套动力学和平衡常数, H, p-Me, p-OMe, p-NMe2) 已在 25 OC 的 MeOH 中获得。该反应涉及相应的 2H- 和 4H-噻喃的动力学控制形成，它们平衡以仅形成热力学更稳定的 2H 加合物。观察到的动力学模式表明，速率决定步骤是亲核试剂与阳离子的结合以产生加合物，从而反驳了将离子对形成作为阴离子-阳离子组合反应中的速率决定步骤的观点。此外，实验数据清楚地表明，Leffler-Hammond 假设对于此类反应不能成立。
• Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 271 - 276
  作者：Doddi, Giancarlo、Ercolani, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1393 - 1396
  作者：Doddi, Giancarlo、Ercolani, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• Weber, Horst; Rohn, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 701 - 706
  作者：Weber, Horst、Rohn, Thomas

  DOI：——

  日期：——